Энциклопедия Брокгауза и Ефрона - изатин

(химич.), С6Н5NO2, получен одновременно Лораном и Эрдманом при окислении индиго: первым — при помощи азотной кислоты, вторым — при помощи хромовой кислоты. Кроме того, И. образуется: при кипячении со щелочами ортонитрофенилпропиоловой кислоты (см. Коричная кислота): C6H4(NO2)C:C.CO2H=С8Н5NO2+СО2 (Байер); при действии азотистой кислоты, хлорного железа или двухлористой меди на амидооксииндол:(Байер);

при окислении марганцово-калиевой солью, в щелочном растворе, карбостирила (см.) и при кипячении с крепкой соляной кислотой нитрозо-γ-оксикарбостирила:(Байер и Гомолка);

при нагревании водных растворов изатиновой кислоты (см.): С8Н7NO3-H2O=C8Н5NO2. И. представляет красновато-желтые призмы, плавящиеся при 200-201°, мало растворимые в холодной воде, сравнительно хорошо в горячей, трудно в эфире и очень хорошо в кипящем спирте. Спиртовой раствор сообщает коже очень неприятный, упорный запах. Вкус И. горький. По некоторым из своих реакций И. напоминает альдегид: так, он образует соединение с кислой сернисто-кислой щелочью — C8Н5NO2KHSO3 + 2H2O (Лоран), и при окислении раствором хромового ангидрида в уксусной кислоте дает изатоиновую (антранилкарбоновую) кислоту(Кольбе),

кристаллическое вещество, плав. с разложением при 230° и при кипячении с водою образующее антраниловую (ортоамидобензойную) кислоту: C7Н4NO.CO2H+H2O=C6H4.(NH2).CO2H+СО2, а при действии на водный раствор азотистой кислоты дающее нитросалициловую кислоту C6Н3(NO2)(ОН)(СОН). Кроме того, известны еще два рода производных И., которые отвечают двум возможным формулам его.и (псевдоизатин);

так, например, несмотря на отсутствие аммиачного водорода, И. дает с уксусным ангидридом ацетилизатин — и т. д. При действии галоидов И. дает продукты замещения, например: хлороизатин — С6Н4ClNO2 (Лоран), кристаллическое вещество, плавящееся при 243° и при перегонке с аммиаком образующее парахлороанилин — ClC6H4NH2 (Гофман), дихлороизатин — С8H3Cl2NO2 (Лоран), плавящ. при 186° и дающий с едким кали дихлороанилин; бромоизатин — , плавящийся при 255° (Эрдман) и при действии едкого кали образующий парабромоанилин и т. д. По своему строению И. представляет ангидрид изатиновой кислоты (см.). Чувствительной реакцией на него является получение индофенина.

А. И. Горбов. Δ.

И. обладает слабо кислотными свойствами. Солеобразные соединения, которые дает изатин с щелочами и щелочными землями, очень непостоянны и уже при нагревании с водой переходят в изатиновые соли. Так, И. растворяется в концентрированном растворе едкого кали с красно-фиолетовым цветом, но цвет этого раствора от прибавки воды или от нагревания быстро изменяется в желтый, при чем образуется изатиновокалиевая соль, KC8Н6NO3.

А. П. Л. Δ.

Энциклопедический словарь Ф.А. Брокгауза и И.А. Ефрона. — С.-Пб.: Брокгауз-Ефрон

1890—1907