Энциклопедия Брокгауза и Ефрона - карбазол

I

(хим.), или дифениленимид открыт Гребе в неочищенном антрацене (см.), откуда и получается либо с помощью экстрагирования уксусным эфиром, растворяющим К., либо при перегонке с едким кали. В последнем случае К. остается в виде калиевого соединения, из которого выделяется в свободном состоянии при обработке водой. Очищение К. производится через посредство хорошо кристаллизующегося соединения его с пикриновой кислотой и затем кристаллизацией из толуола или спирта. Синтетически К. получен при пропускании паров дифениламина, или анилина, через раскаленную трубку по уравнениям:

(C6H5)2NH = С12H9N + Н2 и

2C6H5 — NH2 = C12H9N + NH3 + H2 (Гребе).

К. кристаллизуется в блестящих листочках, плавится при 238°, кипит при 351°,5 и легко возгоняется. В обычных растворителях на холоде растворяется немного, при нагревании гораздо лучше, в воде вовсе нерастворим. К. химически весьма прочен. Он не изменяется при перегонке над накаленной цинковой пылью; крепкая соляная кислота и спиртовое едкое кали не действуют на него даже при 300°; твердое едкое кали при сплавлении также его не изменяет, образуя при 220° — 240° лишь упомянутое выше калиевое производное состава C12H8NK; при нагревании с едким кали в струе углекислоты образуется карбазоловая кислота C12H9N-CO2H, из восстановителей лишь смесь фосфора с йодистым водородом оказывает действие на К., превращая его в углеводород C12H20. К. не обладает свойствами оснований и с кислотами не соединяется, но с пикриновой кислотой образует соединение состава C12H9N-C6H2(NO3)3OH, кристаллизующееся в красных призмах с темп. плавления 182° и легко разлагающееся при действии щелочей, воды или избытка спирта. При действии хлора на К. получаются кристаллические хлорозамещенные карбазолы. Продукт полного замещения C12Cl8NH получается при действии пятихлористой сурьмы на гексахлоркарбазол. Дымящая азотная кислота превращает К. в изомерные тетранитрокарбазолы C12H4(NO2)4NH, представляющие желтого цвета кристаллические вещества с характером кислот. При действии йодангидридов спиртов на калиевое соединение К. образуются производные, в которых водород группы NH замещен алькогольными остатками, каков, напр., этилкарбазол C12H8N(C2H5) (темп. пл. 67° — 68°), а при действии уксусного ангидрида на К. получено ацетильное производное C12H8N(C2H3O) (темп. пл. 69°). Что касается строения К., которое основывается на синтезе его из анилина и дифениламина (см. выше) и на образовании калиевого и только что упомянутых этильного и ацетильного производных, то частица его представляется в виде уплотненного ядра, состоящего из двух шестичленных бензольных колец, между которыми внедрено пятичленное кольцо пиррола.

И. Л. Рубцов. Δ.

II

(дополнение к статье)

по своему строению есть дибензопирролЭнциклопедический словарь Ф.А. Брокгауза и И.А. Ефрона. — С.-Пб.: Брокгауз-Ефрон

1890—1907