Энциклопедия Брокгауза и Ефрона - карбоксил

(хим.) — одноэквивалентный остаток угольной или муравьиной кислоты, придающий углеродистым веществам кислотные свойства. Гидрат угольной кислоты есть СО2 + Н2O = СН2O3; в ней должно признавать два водных остатка (гидроксила) ОН, потому что она дает кислые и средние соли (см. Углекислота), следовательно, гидрат есть СО(ОН)2 и ему отвечает COCl2 (см. Фосген). По закону же замещений (см.) частице этой отвечает остаток СО(ОН), эквивалентный с (ОН), водным остатком, а, судя по составу воды Н(ОН), и с водородом. Поэтому этот остаток, или К., СО(ОН), или (СНО2), способен замещать водород пай за пай, или есть остаток одноэквивалентный или одноатомный. Если в частице водорода Н2 один из атомов водорода представим замещенным карбоксилом, то и получим муравьиную кислоту (см.) Н(СНО2), а потому К. в то же время есть остаток муравьиной кислоты. Свободный К. получится, если представить оба атома водорода в Н2 замещенными К.; это будет (СНО2)2 = C2H2O4, т. е. не что иное, как щавелевая кислота (см.). Таковы же и всякие органические кислоты, напр. уксусная кислота (см.) есть метан (болотный газ) СН4, в котором один атом водорода замещен К.: СН3(СНО2) = С2H4O2, бензойная кислота (см.) C6H5(CHO2) так же относится к бензолу (см.), как уксусная к метану. Так как в углекислоте OH(СНО2) оба водорода заменимы металлами, то водород, содержащийся в К., заменим металлами, как водород кислот, а потому каждый раз, как произойдет в углеводородистом веществе замена водорода К., получается органическая или углеродистая кислота и основность этих кислот, или число атомов водорода, замещаемых металлами, как в кислотах, определяется числом содержащихся К., напр. C6H6 (бензол) вовсе лишен свойств кислоты, C6H5(CHO2) = C7H6O2 (бензойная кислота) есть кислота одноосновная, С4Р6(СНО2)2 = C8Р6O4 (фталевая кислота и ее изомеры см. соотв. ст.) есть двуосновная кислота и т. д. до С6(СНО2)6 = С12Н6O12 (меллитовая кислота, см.), которая потому и шестиосновна, что содержит шесть К. Представление о содержании в органических кислотах К. не только обобщает все о них сведения в стройную систему и связывает сложнейшие случаи с наиболее простыми соединениями углерода, но и объясняет множество случаев синтеза (см.) и анализа органических кислот. Так, напр., все они более или менее легко выделяют элементы углекислого газа СО2, содержащегося в К., и через это дают или некислотные вещества или кислоты меньшей основности, как видно в том, что уксусная кислота при нагревании со щелочами отдает им СО2 и дает метан:

СН3(СНО2) — СО2 = СН4

бензойная распадается на СО2 и C6H6, щавелевая на СО2 и муравьиную кислоту и т. д.

Δ.

Энциклопедический словарь Ф.А. Брокгауза и И.А. Ефрона. — С.-Пб.: Брокгауз-Ефрон

1890—1907