Энциклопедия Брокгауза и Ефрона - нафтойные кислоты

С10Н7.СОНО — одноосновные, ароматического ряда кислоты, отвечающие нафталину и, подобно прочим производным этого углеводорода, известные в форме двух изомеров α и β. Они могут быть получены всеми общими способами образования ароматических кислот (см. Органические кислоты), обыкновенно же получаются из соответствующих нитрилов, нафтонитрилов (см. ниже), в свою очередь получаемых в больших размерах с помощью сухой перегонки αи β-сульфонафталиновых кислот (см. Краски органические искусственные) с желтой солью (см.). α-Нафтонитрил очищается затем фракционированной перегонкой и разлагается крепкой соляной кислотой при 200° или лучше спиртовым едким натром при 160°. β-Нафтонитрил разлагается спиртовой щелочью и кислота переводится в известковую соль, которая перекристаллизовывается и разлагается соляной кислотой; далее β-кислота очищается в виде натровой соли. α-Н. кислота кристаллизуется (из водного спирта) в иглах, температура плавления 160°, температура кипения около 300°, трудно растворима в горячей воде, легко в спирте. β-Н. кислота представляет плоские шелковистые иглы (из лигроина) или одноклиномерные таблички (из ацетона), плавится при 184°, кипит выше 300°, трудно растворима в горячей воде и лигроине, легко в спирте и эфире. При прокаливании с известью или баритом Н. кислоты разлагаются на углекислоту и нафталин; при нагревании до 200—220° с нафталином и фосфорным ангидридом дают динафтилкетоны, с бензолом и фосфорным ангидридом фенилнафтилкетоны; хромовым ангидридом с кристаллической уксусной кислотой окисляются во фталевую кислоту; при хлорировании (бромировании) и нитровании самих кислот или их производных дают целый ряд продуктов галоидои нитрозамещения. Производные Н. кислот получаются обычными способами (см. Органические кислоты и при соответствующих их производных). Соли. Большее число их получено для β-H. кислоты, которой щелочные соли хорошо растворимы в воде и спирте, прочие же трудно или вовсе нерастворимы. Этиловые эфиры C10H7.CO.OC2H5: α — кипит при 309°; β — на холоде застывает, кипит при 308—309°. Ангидриды (С10Н7.СО)2O: α — мелкие призмы, температура плавления 145°; β — иглы, сросшиеся в листочки, температура плавления 133—134°; смешанный αβ — тонкие иглы, температура плавления 126°. Хлорангидриды C10H7.COCl: α — жидкость, кипит при 297,5°, застывает при низкой температуре; β — кристалличен, температура плавления 43°, температура кипения 304—306°. Амиды C10H7.CONH2: α — тонкие иглы или атласно-блестящие большие таблицы с температурой плавления 202°; β — таблички, плавится при 192°, перегоняется без разложения. Нитрилы C10H7.CN: α — атласно-блестящие широкие иглы, температура плавления 33,5°, температура кипения 296,5° (Гофман) или, по Мерцу и Мюльгейзеру, температура плавления 37,5° и температура кипения 296—298°; β — листочки, температура плавления 66,5°, температура кипения 304—305°. Н. альдегиды (нафтальдегиды) С10Н7.СОН: α — получен окислением α-нафтилметилового (α-нафтобензилового) спирта хромовой смесью и представляет густую жидкость, кипящую при 291,5°; β — получается по способу Пириа сухой перегонкою смеси известковых солей β-H. и муравьиной кислоты, окислением β-C10H7.CH2Cl или β-C10Н7.СН2Br азотно-свинцовой солью при кипячении или, подобно предыдущему, окислением β-нафтилметилового спирта хромовой смесью, кристаллизуется в тонкие листочки, плавится около 60—61° и легко летуч с парами воды.

П. П. Рубцов. Δ.

Энциклопедический словарь Ф.А. Брокгауза и И.А. Ефрона. — С.-Пб.: Брокгауз-Ефрон

1890—1907