Энциклопедия Брокгауза и Ефрона - полиазолы

суть органические соединения, имеющие в своем составе группу из 5 атомов, сомкнутых в кольцо; атомное кольцо в П. неоднородно, и в него входят или только атомы азота и углерода, или азота, углерода и серы или кислорода. В органической химии известны три простейших непредельных пятиатомных кольчатых соединения, общая формула строения которых может быть написана следующим образом: , где R = NH, O, S. Когда R = NH, мы имеем соединение, известное под названием пиррола (см.), при R = O получается фуран (см.) и при R = S — тиофен (см.) Если теперь в этих трех соединениях замещать метинные группы CH азотом, то получаются азолы, которым соответственно даются названия — пирроазолы (см.), фуразолы (см.) и тиоазолы (см.) При замещении атомами азота более одной группы CH азолы получают названия полиазолов. Последние по числу замещающих метинные группы атомов азота разделяются на диазолы, триазолы и тетразолы. Таким образом имеем, напр., пирроди-, пирротри- и пирротетроазолы (см. Пирроазолы), а также фуродиазолы, тиодиазолы и т. д. (см. Фуразолы и Тиоазолы). Группа тетразолов, не содержащая в кольце углеродных атомов и, следов., заключающая в себе соединения, относящиеся к неорганическим, которых до сих пор получить не удалось, но которые, весьма вероятно, могут существовать, так как, по-видимому, от замещения азотом групп CH в пятиатомных кольцах тиофена, фурана и пиррола прочность колец не ослабляется; а так как эти кольца весьма прочны, то нет основания думать, что от замещения последней углеродистой группы азотом устойчивость всего комплекса настолько уменьшится, что он уже не будет в состоянии существовать в свободном виде. Таким образом, на основании вышесказанного можно предполагать соединения, отвечающие формулам N4O, N4S и N4—NH или N5H. П. представляют из себя слабые щелочи, причем в пиррои тио-П. щелочные свойства резче выражены, чем в фуро-П. То же можно сказать и относительно прочности П.: наиболее прочны пирро-П., далее следуют тио-П., которые во многом напоминают пиридины (см.), подобно тому, как тиофен напоминает по некоторым свойствам бензол. Фуро-П. наименее прочны, и притом прочность их весьма сильно колеблется в зависимости от положения боковых углеродистых цепей, замещающих водороды группы CH. Вообще П. более постоянны по отношению к кислотам, чем по отношению к щелочам, от действия которых обыкновенно кольцо разрывается в силу фиксации элементов воды. П., подобно полиазинам, представляют интересный класс соединений с точки зрения химии азота; кроме того, многие из них (особенно бензотиоазолы — см. Тиазолы) имеют значение и в технике, как хорошие субстантивные пигменты, напр. тиофлавин, примулин и др.

Д. Хардин. Δ.

Энциклопедический словарь Ф.А. Брокгауза и И.А. Ефрона. — С.-Пб.: Брокгауз-Ефрон

1890—1907