Энциклопедия Брокгауза и Ефрона - пробковая кислота

(acide suberique, Korksäure) C8H14O4 = COHO—(CH2)6—COHO — предельная двухосновная кислота нормального порядка, образуется при окислении азотной кислотой пробки (Quercus suber), кислот стеариновой и олеиновой и многих растительных масел и жиров, каковы, например, особенно касторовое и льняное (которые и служат обыкновенно для ее получения, как и олеиновая кислота), а также миндальное, кокосовое и др. Нормальное строение ее вытекает из реакции синтеза (в форме эфира) при электролизе глутарово-эфирно-калиевой соли (Brown, Wabker):

2C2H5—CO2—CH2—CH2—CH2—CO2K = 2K + 2CO2 +

C2H5—CO2—CH2—CH2—CH2—CH2—CH2—CH2—CO2C2H5

(ср. Янтарная кислота). П. кислота кристаллизуется в длинных иглах, плавится при 140°, кипит и перегоняется без разложения и не образуя ангидрида под обыкновенным атмосферным давлением около 300°, а под уменьшенным до 15 мм давлении — при 230°; сравнительно мало растворима в воде (10 частей воды при 15,5° растворяют 0,142 частей кислоты), значительно лучше растворима в эфире и почти нерастворима в хлороформе. При прокаливании с баритом она распадается на углекислоту и гексан:

C8H14O4 = C6H14 + 2CO2

а при перегонке ее известковой соли дает суберон (см.):

C8H12CaO4 = C6H12CO + CaCO3.

Щелочные соли ее, а также соль магния, очень хорошо растворимы в воде, щелочноземельные растворяются труднее, особенно в кипящей воде, а соли прочих металлов большей частью растворимы весьма мало и образуют порошковатые или кристаллические осадки (Arppe, Gantter, Hell). Аммиачная соль при 170°, теряя воду и часть аммиака, превращается в субераминовую кислоту COHO—(CH2)6—CONH2 (Arppe). Этиловый эфир П. кислоты C8H12O4(C2H5)2 представляет жидкость удельного веса 0,985 (15°), кипящую при 282—286°, и получается взаимодействием спирта и П. кислоты в присутствии серной кислоты (Gantter, Hell).

П. П. Рубцов. Δ.

Энциклопедический словарь Ф.А. Брокгауза и И.А. Ефрона. — С.-Пб.: Брокгауз-Ефрон

1890—1907