Энциклопедия Брокгауза и Ефрона - пропилендиамин

C3H10N2 = C3H6(NH2)2 = CH3—CH(NH2)—CH2—NH2 — первичное двухатомное основание (см. Диамины), получается действием спиртового аммиака на бромистый пропилен CH3—CHBr—CH2Br при 100° (Hoffmann) и представляет едкощелочную жидкость удельн. веса 0,878 (15°), кипящую при 119—120°, жадно притягивающую углекислоту и воду из воздуха и образующую с последней прочный гидрат C3H6(NH2)2·H2O, вполне теряющий воду только при действии натрия. Хлоргидрат П. C3H6(NH2)2·2HCl кристаллизуется в длинных иглах, плавящихся при 220° и очень легко растворимых в воде, а также растворимых и в спирте, с PtCl4 образует C3H6(NH2)2·2HCl·PtCl4 в виде мелких четырехугольных табличек. Вторичный П., дипропилендиамин C6H14N2 = C3H6(NH)2C3H6, получается так же, как и первичное основание (Strache). Гидрат его C6H14N2·H2O, столь прочный, что не разлагается даже безводным баритом BaO, представляет густую маслообразную жидкость, кипящую при 203—207°, очень гигроскопичную и во всех пропорциях растворимую в спирте и бензоле. Изомерный П. триметилендиамин NH2—CH2—CH2—CH2—NH2 получается действием спиртового аммиака на бромистый триметилен BrCH2—CH2—CH2Br (Fischer и Koch, Lellmann и Würthner), а также был получен В. Мейером и Кепплером при восстановлении амальгамой натрия и уксусной кислотой соответствующего динитропропана NO2—СН2—СН2—CH2—NO2. Триметилендиамин представляет жидкость, кипящую при 136°, соединяется с водой со значительным отделением тепла, поглощает углекислоту и водяные пары из воздуха (дымит во влажном воздухе) и легко растворяется в большинстве обычных растворителей. Хлоргидрат его C3H6(NH2)2·2HCl, кристаллизующийся в крупных призмах, легко растворимых в воде и трудно в спирте, при перегонке, теряя одну частицу аммиака, дает триметиленимин C3H6—NH (см. Имины); хлороплатинат C3H6(NH2)2·2HCl·PtCl4 — красного цвета призмы. Вместе с триметилендиамином при действии NH3 на BrCH2—CH2—CH2Br образуется гидрат политриметилендиамина 2C6Hl4N2 + H2O в виде густого, легкорастворимого и кипящего выше 350° масла (Strache). При действии на бромистый триметилен водного триметиламина при 100° образуется в форме легко растворимых в воде игл гидрат бромистого триметиленгексаметилдиаммония C3H6(N(CH3)3Br)2·H2O (с обыкновенным бромистым пропиленом такого соединения не происходит; Rath, Partheil).

П. П. Р. Δ.

Энциклопедический словарь Ф.А. Брокгауза и И.А. Ефрона. — С.-Пб.: Брокгауз-Ефрон

1890—1907