Энциклопедия Брокгауза и Ефрона - псевдонитролы

(хим.) — название, данное В. Мейером изомерам нитроловых кислот (см.), образующимся при действии азотистой кислоты на вторичные нитропарафины (см.): RX:CH(NO2) + NO.OH = RX:C(NO)(NO2) + HOH. Удобнее, как показал Р. Шолль, П. получаются при действии азотноватого окисла на оксимы кетонов: 4RX.C:NOH + 3N2O4 = 4RX:C(NO)(NO2) + 2H2O + 2NO, ввиду чего Шолль даже предлагает считать их азотнокислыми эфирами кетоксимов: RX:C(NO)(NO2) = RXC:N.O.NO2. П. представляют кристаллические вещества, обладающие пронзительным запахом. В твердом состоянии они бесцветны, а расплавленные или растворенные (в спирте, эфире, хлороформе) обладают темно-синей окраской; почти то же явление наблюдается для нитрозобензола (см.) и некоторых других нитрозосоединений, так что, вероятно, взгляду В. Мейера на П. надо отдать предпочтение перед воззрением Шолля. П. нейтральны, нерастворимы в воде и щелочах; при окислении хромовой кислотой в уксуснокислом растворе П. превращаются в динитропарафины (В. Мейер и Лохер; см.), a при действии щелочного раствора гидроксиламина обратно восстановляются в кетоксимы (Р. Шолль и Ландштейнер, Борн): RXC(NO)(NO2) + NH2.OH = RXC:N.OH + 2NO + H2O. П. могут применяться для характеристики вторичных нитросоединений (В. Мейер, ср. Нитропарафины l. c.). Только псевдопропилнитрол (CH3)2C(NO)(NO2) (плавится при 76°) и псевдобутилнитрол (CH3)(C2H5)C(NO)(NO2) (плавится при 58°) получены реакцией В. Мейера; все остальные получены Шоллем и Борном из кетоксимов.

А. И. Горбов. Δ.

Энциклопедический словарь Ф.А. Брокгауза и И.А. Ефрона. — С.-Пб.: Брокгауз-Ефрон

1890—1907