Энциклопедия Брокгауза и Ефрона - щавелевоуксусная кислота

бутанонкислота CO2H—COCH2CO2H, получена Неффом из этилового эфира оксифумаровой кислоты СО2НС(ОН)СНСО2Н, которая таутомерна Щ. кислоте и представляет ее энольную форму. Для получения Щ. кислоты эфир омыляется при кипячении алкогольным раствором едкого кали, образовавшаяся калийная соль разлагается слабой серной кислотой, свободная кислота очищается кристаллизацией из эфира. Щ. кислота плавится при 172° при разложении, растворяется в эфире, воде и спирте. По химическим функциям Щ. кислота является кетонокислотой и обнаруживает все их свойства (подробнее см. Кетонокислоты). Более самой Щ. кислоты известен ее полный эфир с этиловым спиртом (C2H5)CO2COCH2CO2(C2H5), открытый гораздо раньше Вислиценусом. Получается при действии алкоголята натрия на смесь уксусного и щавелевокислого эфиров, представляет густую, бесцветную, почти без запаха маслообразную жидкость, которая имеет темп. кип. 131° С при 23 мм давления; нагретая под обыкновенным давлением до той же температуры — разлагается. Кипячением с алкогольным едким кали разлагается на алкоголь, щавелевую и уксусную кислоты, со слабой серной кислотой — на алкоголь, углекислоту и пировиноградную кислоту; амальгамой натрия восстанавливается в яблочную кислоту (получается ее эфир).

Н. Тутурин.

Энциклопедический словарь Ф.А. Брокгауза и И.А. Ефрона. — С.-Пб.: Брокгауз-Ефрон

1890—1907