Энциклопедия Брокгауза и Ефрона - семидинная перегруппировка

(хим.) — гидразосоединения под влиянием минеральных кислот изомеризуются в амины (см. Бензидин). Такая изомеризация была открыта и разработана Зининым, Гофманом, Фиттигом и Шульцем. Подобной перегруппировке подвергается весьма большое число гидразосоединений, в которых параположение по отношению к гидразогруппе (NH — NH) не замещено. Перегруппировка эта носит название бензидинной. В том случае, когда одно или оба параположения по отношению к гидразогруппе замещены какими-нибудь группами, бензидинная перегруппировка не может произойти, и тогда характер ее зависит от природы паразаместителей. В некоторых случаях происходит подобная же перегруппировка, отличающаяся от бензидинной только тем, что амидогруппы не займут параположения. В других же случаях происходит перегруппировка иного характера, исследованная Якобсоном, Тейбнером и Виттом. В этой перегруппировке из паразамещенных гидразосоединений образуются производные орто или параамидодифениламинов, напр.:

C6H5.NH.NH.C6H4(NH.CO.CH3)

превращается в

NH2.С6H4.NH.C6H4(NH.CO.CH3):

это будет С. перегруппировка, при которой только одна из групп NH гидразосоединения обращается в амидогруппу. В зависимости от того, в какое положение становится амидогруппа при С. перегруппировке, ее называют орто-С. перегруппировкой или пара-С. перегруппировкой. В некоторых случаях эти перегруппировки гидразосоединений происходят только при действия хлористого цинка и соляной кислоты в присутствия спирта. Перегруппировки эти имеют большое теоретическое значение и вместе с тем ими пользуются на фабриках для получения некоторых веществ.

к. Красуский. Δ.

Энциклопедический словарь Ф.А. Брокгауза и И.А. Ефрона. — С.-Пб.: Брокгауз-Ефрон

1890—1907