Энциклопедия Брокгауза и Ефрона - синальбин

С30Н42О15N2S2∙.5Н2О — глюкозид, находящийся в семенах белой горчицы (Sinapis alba) в количестве ок. 2,5%; для получения измельченные семена белой горчицы по освобождении их извлечением бензином от жирного масла извлекают безводным спиртом до тех пор, пока жидкость не перестанет окрашиваться в розоватый цвет; тогда многократно извлекают горячим 85—90° спиртом. Полученные спиртовые вытяжки сгущают отгонкой до половинного объема и охлаждают; при этом выпадают состоящие из тонких иголочек рыхлые хлопья, которые отделяют, растворяют в горячей воде и обесцвечивают углем. При разбавлении обесцвеченного водного раствора горячим спиртом и охлаждении выпадают желтоватые игольчатые кристаллы С. Кристаллы эти трудно растворимы в холодной воде, легко в горячей, трудно в алкоголе и нерастворимы в эфире; водный раствор обладает средней реакцией и очень горьким вкусом; вращает плоскость поляризации влево; темп. плавления воздушно-сухого препарата, содержащего кристаллизационную воду, лежит при 83—84° Ц., при 100° Ц. вещество теряет кристаллизационную воду, частью, однако, при этом разлагаясь. Под влиянием находящегося в горчице фермента мирозина С. претерпевает гидролитическое распадение с образованием глюкозы, кислой серносинапиновой соли и жидкого продукта, изороданистого акринила:

C30H42O15N2S2 (синальбин) + Н2О = HO—C6H4—CH2—NCS (изороданистый акринил) + C6H12O6 + C16H24O5NHSO4 (серносинапиновая соль).

Из числа образующихся продуктов наиболее интересным является синапин, так как разъяснение его конституции проливает свет и на конституцию самого С. Синапин же, как установлено путем кропотливых исследований, есть соединение холина C5H15O2N (окись триметилоксэтиламмония) с синапиновой кислотой C11H12O5 (диметиловый эфир триоксикоричной кислоты); таким образом, строение синапина изображается формулой:

(НО)(СН3)3 N—CH2—СН2О—СО—С2Н2—С6H2(ОН)(ОСН3)2 (1.4.3.5),

а строение самого синальбина, может быть изображено следующим образом:Образующийся при разложении С. изороданистый акринил представляет желтую маслообразную нелетучую жидкость чрезвычайно острого вкуса, но без запаха. Ее нередко называют эфирным маслом белой горчицы.

А. С. Гинзберг. Δ.

Энциклопедический словарь Ф.А. Брокгауза и И.А. Ефрона. — С.-Пб.: Брокгауз-Ефрон

1890—1907