Энциклопедия Брокгауза и Ефрона - трихиноил

C6O6 + 8H2O — представляет белый нерастворимый кристаллич. порошок, плавящийся при 95° с выделением углекислоты. Т. интересен в теоретическом отношении потому, что он является продуктом полного окисления без разрыва связей гексаметиленного кольца и, получаясь из различных ароматических соединений, устанавливает тесную связь этих последних с производными гексаметилена или гексагидробензола. Постепенный переход этот от фенола C6H5OH к Т. был доказан Ницким и Бенкизером в 1885 г. при изучении ими продукта конденсации металлического калия с окисью углерода, так наз. карбонилкалия (СОК)6, представляющего калиевую соль гексаоксибензола. Вышеуказанная генетическая связь бензола с Т. доказывается следующим рядом реакций получения этого последнего из фенола С6H5OH. При действии на водный раствор фенола бертолетовой солью и соляной кислотой получается хлоранил или тетрахлорхинон С6Cl4О2; это вещество уже нужно рассматривать, как производное дигидробензола. При обработке азотисто-натриевой солью хлоранил переходит в нитраниловую кислоту C6(NO2)2(OH)2O2, которая, в свою очередь, при восстановлении дает диамидотетраоксибензол C6(NH2)2(OH)4, окисляющийся на воздухе в щелочном растворе в диамидодиоксихинон C6(NH2)2(OH)2O2. Это соединение при кипячения с соляной кислотой замещает свои амидогруппы (NH2) гидроксилами (ОН) и переходит в тетраоксихинон С6(ОН)4О2, легко уже окисляющийся азотной кислотой в Т. Обратно, при осторожном восстановлении Т. водным раствором сернистого газа можно получить диоксидихиноил или родицоновую кислоту С6(ОН)2:О2:О2, которую можно рассматривать, как нестойкий в условиях образования Т. промежуточный продукт между тетраоксихиноном и Т. Резюмируя этот переход в нижеследующей схеме:

Фенол (оксибензол) C6H5OH

Хинон (дикетодигидробензол) C6H4O2

Тетраоксихинон C6(OH)4O2

Родицоновая кислота (диокситетракетотетрагидробензол) С6(ОН)2:О2:О2

Трихиноил (гексакетогексагидробензол)

легко заметить, что бензольные производные, содержащие гидроксилы, особенно легко переходят в соединения кетогидробензольных рядов. Этот переход был давно известен для хинонов (см.), которые получаются легче всего из р-диоксибензолов, но он стоял совершенно особняком, и только Ницкий, в вышеупомянутой работе, показал его общность при получении и др. кетогидроароматических соединений. Т. еще интересен и в другом отношении: по теории А. Байера наибольшей прочностью из возможных углеродистых колец должно обладать кольцо, состоящее из пяти атомов, и, следовательно, возможно было ожидать в соединениях, содержащих шестиатомное углеродистое кольцо, стремление перейти в соединения с пятиатомным кольцом. В действительности такие переходы известны, по все они совершаются или весьма длинным, непрямым путем, или при сравнительно высокой температуре, Т. же при простом уже нагревании с водой до 90° теряет СО2 и переходит в кроконовую кислоту:Д. Χ. Δ.

Энциклопедический словарь Ф.А. Брокгауза и И.А. Ефрона. — С.-Пб.: Брокгауз-Ефрон

1890—1907