Большая Советская энциклопедия - иприт

горчичный газ (β, β'-дихлордиэтилсульфид), тиоэфир алифатического ряда, S(CH2CH2Cl)2; отравляющее вещество. Впервые И. был применен немцами 12 июля 1917 против англо-французских войск у бельгийского города Ипр (откуда название).

И. — бесцветная жидкость; tпл 14,5 °С, tкип 217 °С (с частичным разложением), плотность 1,280 г/см³(15 °С), растворимость в воде 0,05%; легко растворяется в органических растворителях. Технический И. — тёмно-коричневая, почти чёрная жидкость с неприятным запахом. И. очень медленно гидролизуется водой; скорость гидролиза резко возрастает в присутствии едких щелочей, при нагревании и перемешивании; он энергично реагирует с хлорирующими и окисляющими агентами. Так как при этом образуются нетоксичные продукты, указанные выше реакции используют для дегазации И. С солями тяжёлых металлов И. образует комплексные окрашенные соединения; на этом свойстве основано обнаружение (индикация) И. И. получают двумя способами: 1) из этилена CH2 = CH2 и хлоридов серы, например S2Cl2 или SCl2; 2) из тиодигликоля S(CH2CH2OH)2 и соляной кислоты HCl. И. — протоплазматический яд; он поражает кожу и глаза в капельно-жидком, парои туманообразном состояниях; вдыхание паров вызывает тяжёлые поражения верхних дыхательных путей и лёгких. Характерным свойством И. является «скрытый период» действия (до 12 ч и более).

Аналогичным физиологическим действием обладает группа веществ типа RN(CH2CH2Cl)2, где R = CH3, C2H5, CH2CH2Cl, условно называемые азотистыми ипритами (А. и.). А. и. — бесцветные высококипящие жидкости, без запаха. Они очень медленно гидролизуются водой; в присутствии щелочей гидролиз ускоряется. При взаимодействии А. и. с хлорирующими и окисляющими агентами образуются нетоксичные продукты. Эти реакции используются для дегазации А. и. Получают А. и. из третичных β-оксиэтиламинов RN(CH2CH2OH)2 (где R = CH3C2H5, CH2CH2OH) путём замены гидроксильных групп на атомы хлора. Характерная особенность А. и. — подавляющее действие на клеточное деление, в связи с чем некоторые А. и., а также их производные (например, эмбихин, эндоксан) нашли применение для борьбы со злокачественными опухолями (см. Противоопухолевые препараты (См. Противоопухолевые средства)).

Для защиты органов дыхания и кожных покровов от действия И. используются соответственно противогаз и специальная защитная одежда (см. Защита от оружия массового поражения).

Лит.: Соборовский Л. З., Эпштейн Г. Ю., Химия и технология боевых отравляющих веществ, М., 1938; Сартори М., Новое в химии боевых отравляющих веществ, «Успехи химии», 1954, т. 21, в. 1, с. 62.

Р. Н. Стерлин.

Большая советская энциклопедия. — М.: Советская энциклопедия

1969—1978