Большая Советская энциклопедия - изоцианаты

эфиры изоциановой кислоты, R — N = С = О, где R — алифатический, ароматический, алкил-ароматический или гетероциклический радикал. И. — бесцветные или слабоокрашенные жидкости либо кристаллические вещества (см. таблицу). В зависимости от числа NCO-групп в молекуле (одна, две, три и более) И. делят на моно-, ди-, трии т. д. изоцианаты. И. характеризуются высокой реакционной способностью. Они легко взаимодействуют с соединениями, содержащими подвижный атом водорода. Так, моноизоцианаты с аммиаком и аминами образуют производные мочевины (1), со спиртами — замещенные уретаны (2):

RNCO+NH3 → RNHCONH2 (1)

RNCO+R'OH → RNHCOOR' (2)

И. димеризуются и тримеризуются, давая, например, изоцианураты

Диизоцианаты с диолами или диаминами образуют соответственно полиуретаны или полимочевины, например

n HOROH + n OCNR'NCO → [— OROCONHR'NHCO—]n

Основной промышленный способ получения И. — фосгенирование первичных аминов или их хлоргидратов в жидкой или паровой (в случае низкокипящих аминов) фазе:

RNH2 + COCl2 → RNCO + 2HCl

Свойства и применение некоторых наиболее важных изоцианатов

----------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------

| Изоцианат | Температура | Температура | Плотность | Применение |

| | плавления, °С | кипения, °С  | при 20 °С, | |

| | | (давление в  | г/см³ | |

| | | мм рт. cт. *)  | | |

|--------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------|

| Этилизоцианат C2H5NCO  | — | 60(760) | 0,90 | |

|--------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------|

| Гексаметилендиизоцианат | —67 | 127(10) | 1,046 | Производство |

| OCN(CH2)6NCO | | | | эластомеров, |

| | | | | покрытий, волокон, |

| | | | | лакокрасочных  |

| | | | | материалов  |

|--------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------|

| Фенилизоцианат C6H5NCO | —33 | 166(760)  | 1,1  | |

|--------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------|

| n-Хлорфенплизоцианат | 31—32 | 78(10) | — | Cинтез гербицидов |

|