Большая Советская энциклопедия - селенорганические соединения

вещества, содержащие в молекуле связь углерод — селен. Главные типы С. с. (R, Ar — органический остаток): селениды R2Se, диселениды RSe—SeR, селенолы RSeH, селеноксиды R2SeO, селеноны R2SeO2, селениновые кислоты RSeO2H, селеноновые кислоты RSeO2H, селенониевые соли R2Se⁺X(Х^- — анион, например Cl^-), алкил (арил) селенгалогениды R2SeX2 и RSeX3 (X — атом галогена), селенистые гетероциклы, например селенофен. Основные методы получения С. с.

1. Взаимодействие алкилгалогенидов (1) или арилдиазонийгалогенидов (2) с Na2Se:

2RX + Na2Se→R2Se + 2NaX (1)

ArN2X + Na2Se → Ar2Se + 2NaX + N2 (2)

2. Взаимодействие металлоорганических соединений с Se или SeO2:

3. Селенирование ароматических соединений:

Селенофен (I) получают взаимодействием бутадиена с SeO2 или Se, например:

По химическим свойствам С. с. аналогичны сераорганическим соединениям (См. Сераорганические соединения); вследствие усиления металлических свойств у селена по сравнению с серой связь С—Se расщепляется галогенами и окислителями легче, чем связь С—S. Селеноновые кислоты — сильные окислители. Практическое значение имеют производные селенофена.

Селеноилацетон (R = CH3) и селеноилтрифторацетон (R = CF3) образуют хелатные комплексы с ионами металлов (Cu, Th, Zr, Hf) и применяются для экстракционного разделения и выделения элементов.

Большая советская энциклопедия. — М.: Советская энциклопедия

1969—1978