Поиск в словарях
Искать во всех

Химическая энциклопедия - ангидриды карбоновых кислот

 

Ангидриды карбоновых кислот

(от греч. аnотрицат. приставка и hydor-вода), соед., к-рые можно

рассматривать как продукты, образующиеся при отщеплении одной молекулы воды от двух молекул одноосновной карбоновой к-ты (ф-ла I, причем такие ангидриды м. б. симметричными, если R = R', или несимметричными, если R и R'-разные) или от одной молекулы двухосновной кислоты (общая ф-ла II).

Назв. ангидридов (А.) образуют от назв. к-т; в случае несимметричных А. в алфавитном порядке перечисляют назв. обеих к-т, напр. (СН 3 СО)2 О уксусный ангидрид, СН 3 СОЧОЧСОС 2 Н 5 -пропионовоуксусный.

А. низших к-т жидкости. Циклич. А. кристаллы. А. сильные электроф. агенты; с нуклеофилами образуют продукты ацилирования, в случае циклич. А. продукты, содержащие карбоксильную группу:

где А = ОН, OR, SH, SR, NH2, NHR, NR2, Ar, CH2=CH, RCOCH2. Наиб. сильные ацилирующие св-ва у несимметричных (смешанных) А. незамещенных карбоновых к-т с трифторуксусной CF3COOH или трифторметансульфоновой CF3SO3H к-тами. Эти А., часто получаемые in situ из карбоновых к-т и ангидридов фторсодержащих к-т, ацилируют бензол в отсутствие катализаторов. При конденсации ароматич. альдегидов с ангидридами алифатич. карбоновых к-т образуются замещенные коричные к-ты (р-ция Перкина): АгСНО + (RCH2CO)2O -> ArCH=C(R)COOH. Циклич. А. непредельных к-т (малеиновой, тетрагидрофталевой) реагируют как диенофилы в диеновом синтезе:

Восстановлением циклич. А. комплексными гидридами металлов получают лактоны.

А. могут быть получены действием на к-ты водоотнимающими ср-вами Р 2 О 5, тионилхлоридом SOC12, фосгеном, дициклогексилкарбодиимидом и др., а также взаимод. солей карбоновых к-т с их галогенангидридами, при действии на карбоновые к-ты кетена или ангидридов др. карбоновых к-т. Муравьиная к-та образует только смешанные А., являющиеся формилирующими агентами. Термич. дегидратацией получают обычно А. из двухосновных карбоновых к-т. При нагр. двухосновных высших жирных к-т (не менее С 6) с уксусным ангидридом образуются полиангидриды, напр. адипиновый НО[ЧСО(СН 2)4 СООЧ]m Н.

А. ацилирующие агенты, напр. в произ-ве ацетилцеллюлозы, винилацетата, красителей, лек. в-в, синтетич. полимеров (в т. ч. термостойких полиимидов, карбоксилатных каучуков), детергентов (производных сульфоянтарной к-ты) и дефолиантов, алкидных смол, пластификаторов.

Лит.: Ошкая В. П., Ангидридная конденсация, Рига, 1973: The chemistry of acid derivatives, ed. by S. Patai, pt 1-2, Chichester-[a. o.], 1979 (The chemistry of functional groups; Suppl. В). Д. В. Иоффе.

Химическая энциклопедия. — М.: Советская энциклопедия

Под ред. И. Л. Кнунянца

1988

Рейтинг статьи:
Комментарии:

Вопрос-ответ:

Что такое ангидриды карбоновых кислот
Значение слова ангидриды карбоновых кислот
Что означает ангидриды карбоновых кислот
Толкование слова ангидриды карбоновых кислот
Определение термина ангидриды карбоновых кислот
angidridy karbonovyh kislot это
Ссылка для сайта или блога:
Ссылка для форума (bb-код):