Химическая энциклопедия - азиновые красители

(диазиновые красители), производные 1,4-диазина (пиразина), конденсированного в положениях 2, 3 и 5, 6 с кольцами бензола (феназин; ф-ла I), нафталина или др. ароматич. углеводорода. У большинства А. к. один из атомов N гетероцикла соединен с арильным (чаще всего фенильным) остатком; такие красители являются производными N-фенилфеназония (ф-ла II).

Простейшие А. к. относятся к основным и кислотным красителям. Они обычно красного, фиолетового, синего или голубого цвета; известны, но не имеют практич. значе

ния желтые, зеленые и серые А. к. Типичные представители-основной красный краситель сафранин Т (ф-ла III) и кислотный темно-голубой (IV). Цвет А. к. углубляется от красного к фиолетовому и синему при алкилировании и особенно при арилировании аминогрупп, а также при замене бензольных колец нафталиновыми. При действии восстановителей А. к. образуют неокрашенные лейкосоединения; окислители, в т. ч. О 2 воздуха, превращают лейкосоединения в исходные А. к. Сильные к-ты и р-ры щелочей обычно резко изменяют цвет А. к.; менее чувствительны к таким воздействиям производные М-фенилфеназония.

А. к. получают чаще всего циклизацией и окислением индаминов, содержащих первичную или вторичную аминогруппу в орто-положении к центральному атому N. Так, сафранин Т получают из смеси 2,4-толуилендиамина, о-толуидина и анилина, к-рую в водном слабокислом р-ре окисляют сначала на холоду, а затем при кипячении:

Кислотный темно-голубой получают окислением смеси 1,3-бис-(фениламино)нафталин-8-сульфокислоты и 4-аминодифениламин-2-сульфокислоты.

Основные А. к. отличаются яркостью и большой красящей способностью, но окраски неустойчивы к действию света и мокрым обработкам. Поэтому такие А. к. не используют в текстильной пром-сти; их применяют при окраске бумаги (это основное назначение и сафранина Т) и кожи, а также как окислит.-восстановит. индикаторы, десенсибилизаторы, активную среду в лазерах. Кислотные А. к. содержат не менее двух сульфогрупп. Они более светостойки и используются для крашения шерсти. О более сложных А. к. см. Индулины, Нигрозины, Оксидационные красители (в т. ч. анилиновый черный). Пиразиновый цикл содержат также нек-рые сернистые красители и полици-клич. кубовые красители.

Ассортимент А. к. во всем мире включает ок. 60 представителей. Поиски новых А. к. проводятся гл. обр. для ср-в новой техники, напр. лазерной.

Красно-фиолетовый А. к. (мовеин) был первым пром. син-тетич. красителем, полученным из кам.-уг. сырья (1856; У. Перкин-старший). Этот А. к. вскоре, однако, был вытеснен более прочными и экономичными красителями. М. А. Чекалин.

Химическая энциклопедия. — М.: Советская энциклопедия

Под ред. И. Л. Кнунянца

1988