Химическая энциклопедия - дибензоилметан

(1,3-дифенил-1,3-пропандион, бензоилацетофенон, b-гидроксихалкон), мол. м. 224,25; т. пл. 80-81 °С (кето-форма, ф-ла I), 71 °С (енольная цис -форма, II) и 77-78 °С (енольная транс -форма, III); т. кип. 219 °С, 140-141°С/1 мм рт. ст. В р-рах существует в двух равновесных формах кетонной и енольной, стабилизированной сильной внутримол. водородной связью:

В свежеприготовленном спиртовом р-ре находится только форма II; р К а13,75 (30 °С, 75%-ный водный диоксан). Д. практически не раств. в воде, раств. в эфире, ССl4, бензоле, хлороформе, водных р-рах щелочей. Водород в группе СН 2 Д. очень реакционноспособен: действием Вr2 в СН 3 СООН при 25 °С получают дибензоилбромметан, при взаимод. с HNO3 в (СН 3 СО)2 О при 0°С -дибензоилнитрометан, действием кетена при 80-110 °С 1,1-дибензоилацетон. Д. образует соли и комплексы с мн. элементами, в т. ч. с РЗЭ, хорошо р-римые в орг. р-рителях. Получают Д. конденсацией ацетофенона с этилбензоатом при 150-160°С (кат. NаОС 2 Н 5); препаративно конденсацией бензальдегида с CH3MgI или метилбензоата с ацетофеноном (кат. NaNH2). Цветная р-ция: Д. (форма II) с р-ром FеСl3 дает красно-фиолетовое окрашивание. Д. комплексообразующий агент; применяется в экстракционном анализе Ag, Al, Ba, Be, Ca, Cd, Co, Cu, Fe(III), Ga, Hg, In, La, Mg, Mn, Ni, Pb, Pd, Se, Th, Ti, Tl(III), U(IV), Zn, Zr; в спектрофотометрич. и гравиметрич. анализе урана. Хелатные комплексы Д. с Сu и Аl проявляют каталитич. активность при полимеризации бутадиенов, при получении полиуретанов. Лит.. Органические реагенты в неорганическом анализе, пер. с чеш., М., 1979, с. 633. Я. Б. Карпова.

Химическая энциклопедия. — М.: Советская энциклопедия

Под ред. И. Л. Кнунянца

1988