Химическая энциклопедия - флавон

(2-фенил-4-хроменон, a -фенилхромон), мол. м. 222,2; бесцв. кристаллы с т. пл. 99-100 ⁰C; хорошо раств. во мн. орг. р-рителях, плохо в воде. В конц. H2SO4 раств. с фиолетовой флуоресценцией, образуя нестабильную соль бензо-пирилия. При нагр. с алкоголятами Ф. образует о-гидроксиацетофенон и бензойную к-ту (р-ция используется для определения строения производных Ф.).

В природе выделено св. 500 производных Ф. (см. Флавоноиды). Сам Ф. обнаружен в виде налета на лис тьях и цветах нек-рых видов примул.

Так, напр., в растении Reseda luteola содержится лютеолин (3', 4', 5, 7-тетрагидроксифлавон), являющийся основой желтого растит, красителя "вау"; часто встречаются также апигенин (4', 5, 7-тригидроксифлавон) и нобилетин (3', 4', 5, 6, 7, 8-гексаметоксифлавон). В листьях мн. злаковых в небольших кол-вах находится трицин (4', 5,7-тригидрокси-З', 5' -диметоксифлавон).

Осн. методы синтеза производных Ф.конденсация разл. гидроксифенолов с этиловым эфиром ароилуксусной к-ты ArC(O)CH2COOC2H5 при пониженном давлении или нагревание о-гидроксиацетофенона со смесью ангидрида и Na-соли ароматич. карбоновой к-ты.

Лит. см. при ст. Флавоноиды. М. Н. Запрометов.

Химическая энциклопедия. — М.: Советская энциклопедия

Под ред. И. Л. Кнунянца

1988