Химическая энциклопедия - гаттермана-коха реакция

, формилирование ароматич. соед. действием на них смеси СО и НС1, напр.:

Р-цию проводят при высоком (10-25 МПа) или атм. давлении. Катализаторами служат к-ты Льюиса (гл. обр. А1С13), промоторами-CuCl2, NiCl2 или Т1С14. В р-цию вступают бензол, алкили галогенбензолы, а также полициклич. ароматич. соед. (напр., нафталин). Последние формилируются только в присут. смеси HF с BF3. Если синтез проводят при высоком давлении, возможны изомеризация и диспропорционирование алкилбензолов.

Родственная р-ция-непосредственное формилирование алкилбензолов формилфторидом при комнатной т-ре в присут. BF3.

Г.-К. р.-частный случай р-ции Фриделя Крафтса. Применяют для пром. получения ароматич. альдегидов, напр. бензальдегида, n-хлорбензальдегида и алкилбензальдегидов.

Р-ция открыта Л. Гаттерманом и Ю. Кохом в 1897.

Лит.: Краунз Н., в сб.: Органические реакции, пер. с англ., сб. 5, М., 1951, с. 271-83; Мачинская И. В., в кн.: Реакции и методы исследования органических соединений, кн. 7, М., 1958, с. 277-306; Голубев Г. С. [и др.], "Ж. прикл. химии", 1979, т. 52, № 4, с. 954-55. М. П. Егоров.

Химическая энциклопедия. — М.: Советская энциклопедия

Под ред. И. Л. Кнунянца

1988