Химическая энциклопедия - индофенолы

группа хинониминовых красителей 4'-гидроксипроизводных N-фенилхинонимина. Простейший представитель соединение ф-лы I. И. синие кристаллы; раств. в орг. р-рителях и минер. к-тах, водных р-рах щелочей. Разб. к-тами расщепляются на гидрохиноны и п-аминофенолы.

Восстанавливаются (Fe в кислой среде, Na2S, Na2S2O4) до бесцв. 4,4'-дигидроксидифениламинов, вновь переходящих в И. под действием окислителей (HgO, Ag2O, O2). На этом св-ве основано применение нек-рых И. как окислит.-восстановит. индикаторов. Кроме того, И. обратимо меняют окраску при изменении рН среды:

Подобно п-бензохинону И. присоединяют в орто- положение к центр. атому N разл. группы (SH, ArNH, S2O3H), к-рые могут вступать во внутримол. циклизацию, что используется в синтезе оксазиновых, тиазиновых, диазиновых и сернистых красителей. Получают И. взаимод. п-нитрозофенолов с фенолами (нитрозный способ) или совместным окислением (К 2 Сr2 О 7, NaClO) в кислой среде фенолов и n-аминофенолов (окислит. способ), напр.:

Из-за низкой хим. стойкости индофенольные красители для текстиля утратили свое значение. Лит.: Степанов Б. И., Введение в химию и технологию органических красителей, 3 изд., М., 1984. С. И. Попов.

Химическая энциклопедия. — М.: Советская энциклопедия

Под ред. И. Л. Кнунянца

1988