Химическая энциклопедия - изатин

(2,3-индолиндион), ф-ла I, мол. м. 147,12; красные кристаллы; т. пл. 205 °С; плотн. 1,51 г/см ³; m 18,9.10^-30 Кл. м (бензол, 25 °С).

Трудно раств. в воде, хорошо в водных р-рах щелочей, этаноле, хлороформе. В спиртовом р-ре находится в таутомерном равновесии с лактимной (оксо-гидрокси) формой (II), к-рая образует соли с водными р-рами щелочей. В неводной среде атом Н в положении 1 м. б. замещен на атом металла, напр., при действии этилата Na при 0°С. И. аминометилируется с образованием 1-диалкиламинометилизатина. Карбонил в положении 3 более реакционноспособен при нуклеоф. замещении, чем карбонил в положении 2: при 0°С с NH3 и при 20 ^o С с гидроксиламином, гидразином или фенилгидразином образуются 3-производные. С о-фенилендиамином в спиртовой среде И. дает спиросоединение III, к-рое в уксусной к-те превращ. в хиноксалин IV:

Электроф. замещение И. идет в положения 5 и 7; бромирование действием Вr2 в конц. НСl, нитрование HNO3 в конц. Н 2SО 4 в положение 5. Нагревание с ClSO3H дает 3,3-дихлор-2-оксоиндолин-5-сульфохлорид. С водным р-ром NH3 и Н 2 О 2 или 1 н. р-ром NaOH при 45-50 °С И. образует антраниловую к-ту. И. получают: 1) окислением индиго с помощью К 2 Сr2 О 7 в H2SO4 при 35 °С; 2) кипячением анилина с диэтиловым эфиром мезоксалевой к-ты в ледяной СН 3 СООН с послед. окислением О 2 воздуха в 5%-ном р-ре NaOH при 95-100°С; 3) циклизацией изонитрозоацетанилида в конц. H2SO4 при 60-75 °С (р-ция Зандмейера). И. применяется для синтеза индигоидных красителей; реагент для фотометрич. определения тиофена в бензоле, катализатор разложения аминокислот. Производные И. -фунгициды, гербициды, лек. препараты (изафенин, метисазон, марборан). В организме И. разлагается с образованием антраниловой к-ты. ЛД 50 0,3 г/кг (крысы, перорально). Т. самовоспл. 520°С (аэрозоля 466°С). Ниж. КПВ 10,5 г/м ³. Лит.: Жунгиету Г. И., Рехтер М. А., Изатин и его производные, Киш., 1977. Н. Б. Карпова.

Химическая энциклопедия. — М.: Советская энциклопедия

Под ред. И. Л. Кнунянца

1988