Химическая энциклопедия - кротоновая кислота

(2-бутеновая к-та), мол. м. 86,08, бесцв. кристаллы. Для транс -изомера (ф-ла I) т. пл. 71.4-71,7 ^о С, т. кип. 184,7°С; d⁸⁰40,964, n⁸⁰D 1,4228; DH⁰ сгор -2036,34 кДж/моль; рК a 4,69 (20 °С); раств. в воде (17,6% при 20 °С, 6,56% при 40 °С), диэтиловом эфире. Для цис- изомера (изокротоновая к-та, ф-ла II) т. пл. 15,5 °С, т. кип. 169°С; d²⁰4 1,0267, n²⁰D 1,4483; он менее устойчив и переходит в транс -изомер при нагревании. Обратное превращ. происходит при УФ облучении.

К. к. присоединяет по двойной связи водород, галогены, галогеноводороды с образованием масляной к-ты или галогеномасляных к-т. При обработке конц. HNO3 получается смесь щавелевой и уксусной к-т. Эфиры К. к. вступают в сложноэфирную конденсацию, при действии сильных оснований претерпевают миграцию двойной связи. Получают К. к. окислением кретонового альдегида или конденсацией малоновой к-ты с СН 3 СНО. Применяют ее для синтеза 2и 2,3-замещенных производных масляной к-ты, в т. ч. треонина. Этиловый эфир р-ритель эфиров целлюлозы и пластификатор акриловых смол, виниловый эфир-сшивающий агент. Сополимеры К. к. широко используют в бумажной пром-сти. Сополимер с винилацетатом -заменитель шеллака. 4,6-Динитро-2-(1-мeтилгептил)фениловый эфир (каратан) фунгицид и акарицид. Лит.:Kirk-Othmer eneyclopedia, 3 ed., v. 7, N.Y., 1979. p. 21826. Д. В. Иоффе.

Химическая энциклопедия. — М.: Советская энциклопедия

Под ред. И. Л. Кнунянца

1988