Химическая энциклопедия - лизофосфолипиды

соед. общей ф-лы ROCH2 ЧCH(OR')CH2OP(O)(OH)X, где R и R' ацильная группа или Н (в молекуле всегда присутствует только одна гидроксильная группа обычно в положении 2 остатка глицерина), Х-Н (лизофосфатидовая к-та), CH2CH2NH3 (лизофосфатидилэтаноламин), CH2CH2N(CH3)3 (лизофосфатидилхолин, или лизолецитин) и др. Широко распространены в природе, встречаются во всех клетках и тканях (обычно 1-3% от общего содержания фосфолипидов). В больших кол-вах (7-22%) содержатся в плазме крови. Могут накапливаться в тканях при нек-рых патологич. состояниях, напр. при ишемии сердечной мышцы, а также в макрофагах, обработанных разл. адъювантами (в-вами, неспецифически усиливающими иммунный ответ на антиген). Л. более полярны и легче раств. в воде, чем диацилфосфолипиды (в ф-ле R и R' ацилы). Обладают высокой поверхностной активностью и проявляют св-ва детергентов. Образуют в воде мицеллярные р-ры (критич. концентрация мицеллообразования 10^-3-10^-4 М). Сами по себе Л. не способны давать бислойные структуры, но легко формируют их при ассоциации с жирными к-тами и холестерином. При щелочном гидролизе Л. образуются жирные к-ты и замещенные глицерофосфаты (в ф-ле R и R' Н), к-рые далее расщепляются с одноврем. изомеризацией до смеси незамещенных 2и 3-глицерофосфатов (R, R', Х-Н). В условиях основного или кислотного катализа Л. изомеризуются в результате миграции ацильной группы между положениями 1 и 2 остатка глицерина. Селективное отщепление жирной к-ты от Л. происходит под действием фермента лизофосфолипазы. С помощью ацилирующих реагентов Л. могут быть переведены в диацилфосфолипиды. Л ключевые соед. в процессах биосинтеза разл. фосфолипидов и их метаболич. превращений. Они образуются в организме как промежут. в-ва в процессе деацилирования реацилирования при модификации жирнокислотного состава мембранных фосфолипидов, в биосинтезе эфиров холестерина под действием фосфатидилхолин-холестерин ацилтрансферазы, а также при образовании простагландинов и лейкотриенов из арахидоновой к-ты. Последняя отщепляется от диацилфосфолипидов при активации мембранной фосфолипазы А 2. Обладая высокой биол. активностью, Л. вызывают гемолиз (разрушение) эритроцитов, оказывают литическое (разрушающее) действие на клеточные мембраны, активируют макрофаги и усиливают образование антител на р-римые белки и нек-рые др. антигены. В небольших (сублитических) концентрациях индуцируют слияние мембран и ингибируют активность нек-рых мембранных ферментов, в высоких концентрациях действуют как детергенты, вызывая солюбилизацию мембранных белков и липидов. Нек-рые алкильные аналоги Л. обладают значит. противоопухолевой активностью, подавляя пролиферацию опухолевых клеток. Л. получают из диацилфосфолипидов при их частичном щелочном гидролизе или при действии на них фосфолипаз А 1 и А 2, отщепляющих ацильный остаток соотв. из положений 1 и 2 остатка глицерина. Л. применяют как эмульгаторы пищ. жиров при синтезе фосфолипидов с заданным сочетанием жирнокислотных остатков. В научных исследованиях Л. используют для солюбилизации нек-рых мембранных белков, а также как индукторы слияния мембран при получении гибридных клеток. Лит.:Weltzien Н. U., "Biochim. Biophys. Acta", 1979, v. 559, № 2/3, p. 259-87; Phospholipids, ed. by Y.N. Hawthorne, G. B. Ansell, AmsL N.Y.-Oxf., 1982. Л. И. Барсуков.

Химическая энциклопедия. — М.: Советская энциклопедия

Под ред. И. Л. Кнунянца

1988