Химическая энциклопедия - ментадиены

производные ментанов, содержащие в молекуле две двойные связи; мол. м. 136,24. Существуют изомерные М., различающиеся положением изопропильной группы и(или) двойных связей; бесцв. жидкости (см. табл.), хорошо раств. в большинстве орг. р-рителей, практически не раств. в воде.

СВОЙСТВА НЕКОТОРЫХ МЕНТАДИЕНОВ

* При 1,5 мм рт. ст. ** При 50 мм рт. ст.

М. легко гидрируются в ментены и далее в ментаны. Дегидрируются в о-, м- и n-цимолы. При нагр. до 200-400°С в присут. Pt-катализаторов (на Аl2 О 3), активного угля или др. М. полностью диспропорционируют, давая смесь продуктов (60-70% цимола, остальное ментан с небольшой примесью ментена). При неполном диспропорционировании из нек-рых М. с хорошим выходом получают промежут. продукт-к.-л. ментен (напр., из дипентена образуется экви-молярная смесь 1-n-ментена и n-цимола). М. легко присоединяют галогены, галогеноводороды, нитрозилхлорид и т. д. М. с сопряженными двойными связями легко образуют аддукты по р-ции Дильса-Альдера. В кислой и щелочной средах М. изомеризуются в осн. в смесь сопряженных М., напр. л-М.-в смесь, содержащую гл. обр. a-терпинен, изо-терпинолен и 3,8-n-ментадиен. Под действием к-т и оснований М. легко олигомеризуются. Полимеры с высокой степенью полимеризации получают из дипентена в присут. катализаторов по р-ции ФриделяКрафтса.

n-М. широко распространены в природе (особенно лимонен), входят в состав скипидаров хвойных и эфирных масел мн. растений. л-М. выделяют из скипидаров либо получают синтетически, напр. дипентенпиролизом a-пинена или его изомеризацией на цеолитах. Индивидуальные или смеси М. используют в произ-ве разл. смол, р-рителей, душистых в-в, компонентов парфюм. композиций, лек. ср-в, флотореаген-тов, физиологически активных препаратов и др.

о-М. в природе не обнаружены; их получают только синтетически, гл. обр. неполным гидрированием о-цимола. м-M. в небольших кол-вах содержатся в скипидарах, из к-рых их выделяют ректификацией или вымораживанием. м-М. синтезируют неполным гидрированием м-цимола через дигидрохлориды 3-карена или изомеризацией последнего (лучше в паровой фазе) на кислотных катализаторах.

Лит. см. при ст. Ментаны. А. И. Седельников.

Химическая энциклопедия. — М.: Советская энциклопедия

Под ред. И. Л. Кнунянца

1988