Химическая энциклопедия - надбензойная кислота

(пероксибензойная к-та, пербензойная к-та) С 6 Н 5 С(О)ОЧОН, мол. м. 138,13; бесцв. кристаллы; т. пл. 41-42°С, т. кип. 97-100°С/13-15 мм рт. ст., т. возг. 40 °С/4 мм рт. ст.; р К а7,78 (25 °С; Н 2 О); плохо раств. в воде, раств. в бензоле, хлороформе, диэтиловом эфире, диоксане, этиленгликоле, хорошо-в этаноле, этилацетате. Обладает высокой летучестью.

В бензольном р-ре распадается на С 6 Н 5 С(О)О ^. и НО ^. (энергия активации 125 кДж/моль), в щелочном р-ре на О 2, Н 2 О и С 6 Н 5 С(О)О ^-. Сильный окислитель. Эпоксидирует непредельные соед. (р-цию используют в препаративных целях и для определения двойных связей).

Способы получения: взаимод. бензоилхлорида с Na2O2; ацилирование Н 2 О 2 бензойной к-той (кат.-минер. кислота); автоокисление бензальдегида. Применяют Н. к. для синтеза несимметричных диацилпероксидов, окисления альдегидов, кетонов, аминов, как бактерицидный агент.

Н. к. не чувствительна к удару, взрывается при быстром нагревании в стальном сосуде. Раздражает слизистые оболочки.

Лит.: Антоновский В. Л., Органические перекисные инициаторы, М., 1972, с, 341-61; Swern D., в кн.: Organic peroxides, v. 1, N.Y.-[a.o.], 1970, p. 313-474.

В. Л. Антоновский.

Химическая энциклопедия. — М.: Советская энциклопедия

Под ред. И. Л. Кнунянца

1988