Химическая энциклопедия - ненасыщенные углеводороды

(непредельные углеводороды), содержат в молекуле кратные связи; способны легко присоединять водород ("насыщаться", откуда назв.) по этим связям. К Н. у. относят: олефины и циклооле-фины с одной двойной связью; диеновые углеводороды и ацетиленовые углеводороды (см. Ацетилен), имеющие соотв. две двойные и одну тройную связь; циклич. ацетиленовые углеводороды, алкенилциклоалканы, алкинилциклоалканы; а также енины, полиены и полиины с открытой или замкнутой цепью углеродных атомов, содержащих по неск. двойных и (или) тройных связей. Ароматич. углеводороды лишь формально относятся к Н. у., так как из-за наличия замкнутой сопряженной системы p-связей имеют специфич. св-ва (см. Ароматические соединения).

Названия Н. у. образуются из названий соответствующих алканов заменой суффикса "ан" на "ен" для углеводородов с двойной связью или "ин" в случае тройной связи; кол-во кратных связей обозначается суффиксом "ди", "три" и т. д., а положение-цифрами перед основой, напр. СН 2=С(С 2 Н 5 )СН 2 СН=СНСН 3 2-этил-1,4-гексадиен.

В природе Н. у. из-за высокой реакц. способности встречаются значительно реже, чем насыщ. углеводороды. Наиб. распространены изопреноидные соединения. Так, терпены состава (С 5 Н 8)n, где п >= 2, входят в состав эфирных масел и скипидара; в печени акулы содержится сквален (С 30 Н 50); окраска помидоров обусловлена наличием в них ликопина (С 40 Н 56), а изомерные ему каротины содержатся в моркови. Натуральный каучук и гуттаперча, выделяющиеся из млечного сока ряда растений,-продукты полимеризации изопрена. Полииновые углеводороды обнаружены в нек-рых грибах; цис-9-трикозен-феромон, выделяемый самками домашней мухи. Циклопентадиен содержится в кам.-уг. смоле, незначит. кол-ва Н. у. обнаружены в нефтях отдельных месторождений.

Для большинства Н. у. характерен сильный запах. Н. у. состава С 2 -С 4 -газы; т-ры кипения и плавления многих Н. у. близки к соответствующим значениям для насыщ. углеводородов.

Хим. св-ва Н. у. определяются наличием в них я-связей. Наиб. характерные р-ции-присоединение по кратным связям. Н. у. гидрируются до соответствующих алканов на Ni или Pt, способны к полимеризации.

Осн. пром. способы получения низших Н. у.-пиролиз метана и прямогонного бензина. Значит. кол-ва Н. у. образуются при крекинге нефтяного сырья. Для получения высших Н. у. используют процессы дегидратации соответствующих спиртов, дегидрогалогенирование галогеналканов и дегидрирование насыщ. углеводородов.

Н. у. широко применяют в хим. пром-сти для получения полиэтилена, полипропилена, разл. каучуков, уксусной к-ты, акрилонитрила, винилхлорида и др. Их используют также как алкилирующие агенты, в синтезе лек. препаратов и ПАВ. Этилен применяется для ускорения созревания плодов, ацетилен-для сварки черных металлов.

Лит.: Гауптман 3., Грефе Ю., Ремане X., Органическая химия, пер. с нем., М., 1979, с. 217-56; Общая органическая химия, пер. с англ., т. 1, М., 1981, с. 169-281. А. А. Братков.

Химическая энциклопедия. — М.: Советская энциклопедия

Под ред. И. Л. Кнунянца

1988