Химическая энциклопедия - норборнен

(бицикло[2.2.1]гепт-2-ен, ф-ла I), мол. м.94,16; т. пл. 44-46 °С, т. кип. 96 °С; d4³⁰0,8589; DH⁰ обр (газ) 89,5 кДж/моль. Н.-напряженный олефин, энергия напряжения 108,0 кДж/моль; отличается высокой реакц. способностью. Как правило, легко вступает в р-ции циклоприсоединения по типам [2 + 1], [2 + 2], [2 + 3] и [2 Ч4]. В последнем случае образуются аддукты как с активированными, так и с неактивированными диенами:

Н.' вступает в р-ции нуклеоф. присоединения, напр.:

Р-ции электроф. присоединения к Н. приводят в большинстве случаев к экзо, экзо- соед., напр.:

С в о б о д н о р а д и к а л ь н о е присоединение также часто идёт как экзо, экзо -реакция, хотя известны случаи экзо, эндо -присоединения, напр.:

Н.-удобная модель для изучения скелетных перегруппировок типа Вагнера-Меервейна. В р-циях с электроф. реагентами (NO⁺2, ArS⁺ и др.) по соотношению перегруп-пир. и неперегруппир. продуктов можно судить о "силе" электрофила. Напр., в р-ции с ArS⁺BF^-4 образуется больше перегруппир. продуктов, а в р-ции с ArSCl-продуктов 2,3-присоединения:

Получают Н. взаимод. циклопентадиена и этилена при 200 ^o С.

Н. широко используют для получения разл. производных норборнана.

Лит.: Азовская В. А., Прилежаева Е. Н., "Успехи химии", 1972, т. 41, в. 6, с. 1038-66; Общая органическая химия, пер. с апгл., т. 1, 1981, с. 121.

Н. В Зык.

Химическая энциклопедия. — М.: Советская энциклопедия

Под ред. И. Л. Кнунянца

1988