Химическая энциклопедия - орнитин

(2,5-диаминопентановая к-та, -диаминова-лериановая к-та, Orn) H2N(CH2)3CH(NH2)COOH, мол. м. 132,16; бесцв. кристаллы; т. пл. D-O. и L-O. 140 °С, гидрохлорида D, L-O. 233 °С (с разл.); для L-О. + 11,5° (6,5 г в 100 мл воды); раств. в воде и этаноле, плохо раств. в диэтиловом эфире. При 25 °С для L-О. р К а1,94 (СООН), 8,65 (2-NH2) и 10,76 (5-NH2); pI 9,74.

По хим. св-вам О.-сильноосновная а-аминокислота. Для проведения селективных р-ций по 5-аминогруппе используют медную соль О. С к-тами О. дает два ряда солей, напр, с НСl гидрохлорид и дигидрохлорид. При действии на О. аммиака и СО 2 образуется цитруллин H2NC(O)NH(CH2)3 Ч ЧCH(NH2)COOH, декарбоксилирование О. приводит к пут-ресцину H2N(CH2)4NH2, при взаимод. H2NC(=NH)OCH3 с медной солью О. образуется аргинин. Синтез аргининсо-держащих пептидов м. б. осуществлен исходя из О. с превращ. 5-аминогруппы последнего на завершающей стадии в гуанидиногруппу.

О. в незначит. кол-вах содержится в тканях человека и плазме крови; обнаружен также в нек-рых растениях. Он входит в состав антибиотиков-полипептидов: D-O.-в ба-цитрацин, Dи L-O.-в грамицидин S.

L-О.-заменимая некодируемая аминокислота, в организме играет важную роль, особенно в биосинтезе мочевины (см. Орнитиновый цикл); его метаболизм тесно связан с пролином и оксипролином. В организме О. образуется при гидролизе аргинина, восстановит. аминировании 2-амино-4-формилмасляной к-ты (продукта восстановления глута-миновой к-ты); при окислит. отщеплении 5-аминогруппы О. может переходить в пролин.

Осн. путь биосинтеза: из глутаминовой к-ты через ее g-полуальдегид (5-оксо-2-аминопентановая к-та), переами-нирование к-рого приводит к О. Синтетически О. может быть, напр., получен с выходом 85% по схеме:

L-О. впервые выделен из печени акулы в 1937 Д. Аккерма-ном, D-O.-из тироцидина в 1943 А. Гордоном. Мировое произ-во О. ок 50 т/год (1982)

В. В. Басе.

Химическая энциклопедия. — М.: Советская энциклопедия

Под ред. И. Л. Кнунянца

1988