Химическая энциклопедия - пептидные алкалоиды

содержат в молекуле остаток пептида, обычно циклический (поэтому часто их называют циклопептидными алкалоидами). К ним также относят алкалоиды, содержащие в молекуле гидроксисти-риламиновый фрагмент. П. а. наиб. распространены в растениях семейства крушиновых (Rhamnaceae). Содержатся в листьях, коре, корнях и др. частях растений в кол-ве от 0,02 до 1%. Включают более 70 представителей. П. а., как правило,-кристаллич. в-ва с т. пл. >200°. Большинство из них левовращающие изомеры с [a]D от -200° до -400° (в хлороформе или этаноле).

Различают П. а., содержащие 13-, 14и 15-членные кольца. Наиб. многочисл. группу алкалоидов с 14-членным кольцом делят на типы: 1) франгуланина (ф-ла I); 2) интегеррина (II); 3) амфибина-Б (III). Для алкалоидов 1-го типа характерно наличие группировки простого эфира, образованного n-гид-роксистириламином и b-гидроксилейцином. Аминокислоты, входящие в их состав, имеют, как правило, липофильный характер, напр. лейцин, изолейцин, фенилаланин. Характерная черта алкалоидов 2-го типа наличие в их кольце остатка фенилсерина. Алкалоиды 3-го типа отличаются присутствием в их молекуле фрагмента транс-3-гидроксипролина.

П. а. с 13-членной кольцевой системой содержат кроме фрагмента транс-3-гидроксипролина остаток b-(2-метокси-5-гидрокси)стириламина, как у зизифина-А (IV). В случае П. а с 15-членной кольцевой системой замыкание кольца происходит путем образования связи между b-углеродным атомом аминокислоты и ароматич. ядром, как, напр., у мукронина-А (V). Характерная особенность алкалоидов этой группы наличие 2-метокси-5-(3-аминовинил)фенилалани-новой группировки, к-рая иногда имеет дополнит группу OCH3 в ароматич. кольце и остаток изолейцина.

Несколько П. а. нельзя отнести ни к одной из названных групп. Так, в пандамине (VI) и пандаминине (VII) стирила-минная группировка заменена на 2-гидрокси-2-фенетила-минную. Гименокардин (VIII) имеет в своей структуре остаток 4-гидрокси-w-аминоацетофенона вместо остатка стири-ламина, а также фрагменты N,N-диметилизолейцина и триптофана. Лазиодин-А (IX) нециклический П. а.; в состав его молекулы входит остаток D-аминокислоты D-mpeo- фенилсерина.

Нек-рые виды растений, содержащие П. а., используются в народной медицине для лечения диареи и дизентерии. Ряд П. а. проявляет активность против низших грибков и бактерий.

ЛитBhakuni D.S., "Bull. Soc. chillena quim.". 1973. v 20, № I 2. r 45 64; Pelletier S W., Alkaloids. Chemical and biological perspectives, ed by S. W Pelletier, v. 3. N. Y., 1985, r 113 С. Ф. Арипова

Химическая энциклопедия. — М.: Советская энциклопедия

Под ред. И. Л. Кнунянца

1988