Химическая энциклопедия - пиперидолы

(гидроксипиперидины), производные пиперидина общей ф-лы C5H10_nNH(OH)n. Наиб. значение имеют моногидроксипроизводные ф-лы I; среди трех возможных изомеров выделены только 3-П., или b-П., и 4-П., или g-П.,-светло-желтые кристаллы; для 3-П. т. пл. 61-65 ^с С, для 4-П.-т. пл. 86⁰C, т. кип. 136°С/32 мм рт. ст. П. и их замещенные раств. в большинстве орг. р-ри-телей и воде.

П. обладают св-вами пиперидина и спиртов. При бромировании превращаются в бромзамещенные пиперидина, из к-рых далее м. б. получены их метоксильные производные:

Осн. методы синтеза П. и их замещенных: восстановление Na в спирте или гидрирование в присут. Pt-черни гидроксиль-ных производных пиридина (р-ции 1 и 2); взаимод. с NH3 или аминами нек-рых производных фурана (3); синтез 4-П. из дивинилкетона (по Назарову, р-ция 4):

П. -структурные фрагменты алкалоидов нек-рых растений [напр., алкалоид фебрифугин (II) выделен из дихроа противомалярийной (Dichroa febrifuga), алкалоид прозопин (III)-из прозописа африканского (Prosopis africana)], а также мн. лек. ср-в, обладающих противолихорадочными, анальге-зирующими (напр., промедол), нейролептич. св-вами (напр., галоперидол, дроперидол; см. Нейролептические средства).

Лит.: Гетероциклические соединения, под ред. P. Эльдерфилда, пер. с англ., т. 1, M., 1953, с. 494-96, 519; Назаров И. H., Простаков H. С, Швецов H. И., "Ж. общ. химии", 1956, т. 26, № 10, с. 2798-2811; Рубцов M. В., Байчиков А. Г., Синтетические химико-фармацевтические препараты. Справочник, M., 1971. Л. H. Яхонтов.

Химическая энциклопедия. — М.: Советская энциклопедия

Под ред. И. Л. Кнунянца

1988