Химическая энциклопедия - плазмалогены

(альдегидогенные липиды), фосфолипи-ды общей ф-лы цис-RCH=CHOCH2CH (OR') CH2 ЧOP(O)(OH)OX, где R-обычно алкил или алкенил, содержащий 14 или 16 атомов С; R'-ацил насыщенной или ненасыщенной к-ты с 16-24 атомами С в цепи; X = H (фосфатидалевая к-та), (фосфатидаль-холин), X = CH2CH2NH3 (фосфатидальэтаноламин), X = CH2CH(COOH)NH3 (фосфатидальсерин) и др.

П. широко распространены в природе; встречаются во всех клетках животных (иногда до 22% по массе от общего содержания фосфолипидов) и в отдельных видах растений. В больших кол-вах П. содержатся в спинном и головном мозге, сердечной мышце и плазме крови. Могут накапливаться в тканях при нек-рых патологич. состояниях, напр. при ишемии сердечной мышцы.

В условиях кислотного катализа П. гидролизуются с образованием RCH2CHO. При щелочном гидролизе П. образуются жирные к-ты и соответствующие лизоплазма-логены (в общей ф-ле R' = H). П. расщепляются фосфолипазамиA2, С и D, как правило, с меньшей скоростью, чем диацилфосфолипиды (в сердечной мышце идентифицирована специфич. фосфолипаза A2, гидролизующая П. с большей скоростью, чем диацилфосфолипиды). Алкенильно-эфирная связь П. расщепляется плазмалогеназами с образованием RCH2CHO и лизоплазмалогена (ОН при C-1 остатка глицерина).

Биол. роль П. полностью не установлена. Обнаружено, что генетич. дефект в синтезе П. приводит к церебральным нарушениям (синдром Целлвегера). П. участвуют в клеточном обмене полиненасыщ. жирных к-т, в первую очередь арахидоновой, выполняя ф-ции промежут. депо, через к-рые к-ты транспортируются к мембранным диацилфосфолипидам. Поведение П. в модельных мембранах сходно с поведением диацилфосфолипидов, хотя и обнаружены нек-рые различия в структурной организации, формировании фаз, динамич. поведении.

Осн. путь биосинтеза П.-дегидрирование алкилацилфос-фолипидов. Фракции, обогащенные П. (70-80%), получают из тканей с высоким содержанием таких липидов с помощью высокоэффективной жидкостной хроматографии (ВЭЖХ). Др. путь включает щелочной гидролиз смеси диацил-, алкилацилфосфолипидов и П., выделяемой из прир. источников, послед. выделение лизоплазмалогенов (R' = ОН) и их ацилирование имидазолидами карбоновых K-T. Разделение П. разл. состава достигается ВЭЖХ высокого давления.

Хим. синтез П. основан на получении 1-О-(1-алкенил)-sn -глицеринов, их превращении в 1-О-(1-алкенил)-2-ацил-sn -глицерины с послед. введением фосфорсодержащей компоненты молекулы.

Лит.: Химия липидов, M., 1983; Horrocks L. A., Sharma M., "New Compr. Biochem.", 1982, v. 4, p. 51-93. Г. А. Серебренникова.

Химическая энциклопедия. — М.: Советская энциклопедия

Под ред. И. Л. Кнунянца

1988