Химическая энциклопедия - пурин

(9H-имидазо [4,5-d] пиримидин), ф-ла I, мол. м. 120,11; бесцв. кристаллы; т. пл. 216-217°С; легко возгоняется в вакууме; хорошо раств. в воде, горячем этаноле, бензоле, толуоле, плохо-в ацетоне, диэтиловом эфире, этилацетате, хлороформе. Устойчив к нагреванию в водных р-рах к-т и щелочей, а также действию окислителей (горячая HNO3 и др.). П. амфотерен ( рК а2,39 и 9,93). Образует соли с НС1, HBr, HNO3 (т. пл. 205 °С), пикриновой к-той (т. пл. 208 °С), нек-рыми металлами (по атому водорода имидазольного кольца). С бромом образует неустойчивый комплекс. Для П. характерна прототропная таутомерия:

П.-я-дефицитная гетероароматич. система. Электроф. агенты присоединяются гл. обр. по атомам N. При нагр. с уксусным ангидридом П. превращ. в смесь 7(9)-ацетил-производных. Действие диметилсульфата в водной щелочи или диазометана в спиртово-эфирном р-ре на П., а также обработка его серебряной или таллиевой соли эквимоляр-ным кол-вом СН 3I в ДМФА (20°С) приводит к 9-метил-пурину. С избытком СН 3I в ДМФА с выходом 65% получается 7,9-диметилпуринийиодид; 6-метилпурин в аналогичных условиях превращ. в 6,9-диметшшурин. Взаимод. PhCH2Br с таллиевой солью П. приводит к 9-бензилпурину. Электроф. замещение по атомам С характерно только для производных П. с активирующими заместителями и идет всегда по положению 8, напр. при хлорировании газообразным хлором, прямом бромировании, нитровании.

Производные П. легко вступают в р-ции нуклеоф. замещения, напр.:

Щелочной гидролиз 2,6,8-трихлорпурина с послед. восстановлением приводит к гипоксантину (бесцв. кристаллы, разлагающиеся при 150 °С; p