Химическая энциклопедия - сахарин

(имид 2-сульфобензойной к-ты), мол. М; 183,18; бесцв. кристаллы сладкого вкуса; т. пл. 229-229,7 °С; легко раств. в водных р-рах карбонатов щелочных металлов, слабо в хлороформе и диэтиловом эфире.

При взаимод. со щелочами С. образует соли. При действии алкилирующих агентов (алкилгалогенидов, тозилатов, триал-килфосфитов) на С. и его соли образуются продукты N-алкилирования, в более мягких условиях продукты С-алкилирования. При взаймод. с винилацетатом происходит N-винилирование, с этиленхлор-гидрином или этиленкарбонатом-N-гидроксиэтилирова-ние, с галогенами-N-галогенирование (N-хлор-С-эффективный хлорирующий агент, активнее хлорамина Т и N-хлорсукцинимида). С. присоединяется по активир. кратным связям. Na-соль С. образует дигидрат, наз. кристалло-зой, легко раств. в воде.

В пром-сти С. получают окислением о-толуолсульфамида КМnО 4; м. б. получен также из метилового эфира 2-амино-бензойной к-ты.

С. в 400-500 раз слаще сахарозы, имеет неприятный горько-металлич. привкус, в организме не подвергается метаболизму, выводится с мочой. Применяется в виде Na-соли для подслащивания разл. парфюм. изделий (напр., зубных паст). В нек-рых странах применение С. запрещено.

Лит.:Kirk-Othmer encyclopedia, 3 ed., v. 22, N.Y., 1983, p. 449-52; Hettler H., "Adv. Heterocycl. Chem.", 1973, v. 15, p. 233-76. H.A. Тилькунова.

Химическая энциклопедия. — М.: Советская энциклопедия

Под ред. И. Л. Кнунянца

1988