Химическая энциклопедия - сфинголипиды

(от греч. sphingo сжимаю, сдавливаю, связываю и липиды), соед. общей ф-лы RCH(OH)CH(NHCOR')CH2OX (R, R'-алкил, алкенил); молекулы С. имеют D- эритро -конфигурацию. С. включают церамиды(X = Н), фосфосфинголипиды[X = P(O)(O^-)Y; напр., при Y = O(CH2)2N(CH3)3сфингомиелины] и глико-сфинголипиды (Х-моноили олигосахарид).

С. широко распространены в природе, в значит. кол-вах присутствуют в клетках нервной системы животных и человека. Накапливаются в мозге, печени, селезенке при липи-дозах (болезни Ниманна Пика, Тей-Закса, Гоше и др.).

С. обладают способностью совместно с фосфоглицери-дами формировать ламеллярные бислойные структуры. Устойчивы к слабощелочному и слабокислому гидролизу; при кислом метанолизе С. образуются гл. обр. RCOOCH3 и сфингозиновые основания RCH(OH)CH(NH2)CH2OH. Среди последних наиб. часто встречаются сфинганин, или ди-гидросфингозин (R = C15H31), 4-сфингенин, или сфингозин (R = С 13 Н 27 СН=СН), 4-гидроксисфинганин, или фитосфин-гозин [R = С 14 Н 29 СН(ОН)], и их С 20 -гомологи.

С. гидролизуются в клетках лизосомальными ферментами до церамидов и далее под действием цераминидаз расщепляются на высшие к-ты и сфингозиновые основания. Биол. роль С. разнообразна. Известно, что они участвуют в формировании мембранных структур аксонов, синапсов и др. клеток нервной ткани, опосредуют в организме механизмы узнавания, рецепторные взаимодействия, межклеточные контакты и др. жизненно важные процессы.

С. выделяют из разл. прир. источников или синтезируют. Синтез С. осуществляется через стадию получения 3-бен-зоилцерамидов RCH(OCOC6H5)CH(NHCOR')CH2OH с последующим использованием р-ций фосфорилирования или гликозилирования.

С. применяют в научных исследованиях, особенно широко в виде производных, меченных радиоактивными атомами или флуоресцентными метками (см. Липидные зонды), к-рые позволяют тестировать поведение С. в тканях, клетках или мембранных структурах. Гликосфинголипиды (особенно ганглиозиды) и антитела к ним используют в лечении нек-рых патологич. состояний.

Лит.: Видершайн Г. Я., Биохимические основы гликозидозов, М., 1980; Химия липидов, М., 1983; Phpspholipids, ed. by J. N. Hawthorne, G.B. Ansell, Amst.-N. Y.-Oxf., 1982; Sphingolipid biochemistry, ed. by J.N. Kanfer, S. Hakomori, N.Y.-L., 1983; The lipid handbook, ed. by F. D. Gunstone, J.L. Harwood, F. B. Padley, L.-N. Y., 1986. E. Н. Звонкова.

Химическая энциклопедия. — М.: Советская энциклопедия

Под ред. И. Л. Кнунянца

1988