Химическая энциклопедия - шимана реакция
Шимана реакция
получение фторароматич. и фторгетероароматич. соед. разложением соответствующих борофгоридов арилдиазония:
Обычно ароматич. (гетероароматич.) амин диазотируют HNO2 в солянокислом р-ре, затем добавляют HBF4 или ее соли, осаждают нерастворимый борофторид диазония и последний разлагают нагреванием. Для диазотирования можно использовать NaNO2 в безводной фтористоводородной к-те.
Для получения арилфторидов применяют также гексафторфосфаты, гексафторантимонаты и гексафторсиликаты арилдиазония; при этом выход конечного продукта повышается из-за стабильности и легкости выделения этих солей, напр.:
При Ш. р. часто происходит значит. осмоление; могут наблюдаться побочные р-ции: омыление алкоксикарбонильных групп (выделяющимся BF3), замена диазогруппы на ОН либо Н.
Механизм Ш. р., возможно, включает промежут. образование арил-катиона:
Ш. р.один из основных методов синтеза монои дифторзамещенных ароматич. и гетероароматич. соед. Р-ция открыта Г. Бальцем и Г. Шиманом в 1927.
Химическая энциклопедия. — М.: Советская энциклопедия
Под ред. И. Л. Кнунянца
1988