Химическая энциклопедия - тиазиновые красители

группа хинониминовых красителей, содержащих фенотиазиновый цикл. Последний м. б. конденсирован с бензольными или нафталиновыми ядрами, а в случае сернистых тиазиновых красителей-с 1,4-дитиином или феноксазином. Отличаются яркими окрасками голубого, синего и фиолетового цветов. У Т. к. наблюдается повышение цвета (см. Цветность органических соединений) по сравнению с соответствующими хинониминовыми красителями, не содержащими мостикового атома S, но в меньшей степени, чем у оксазиновых красителей.

Синтез Т. к. включает образование индоанилина либо индамина (напр., ф-лы I), замещенных на группы SSO3H или SH в орто -положении к центр. атому N, циклизацию до лейкосоединения и окисление. Р-цию проводят в водных р-рах H2SO4 или НСl, в качестве окислителя применяют FeCl3, Na2Cr2O7, MnO2, CuSO4, напр.:

Так получают основной Т. к. метиленовый голубой(II; R = СН 3), к-рый выделяют в виде двойной соли с ZnCl2. Фиолетовый краситель гентианин (II; R = Н) образуется в одну стадию окислением смеси n-фенилендиамина и N,N-диметил-n-фенилендиамина в присут. H2S.

Кислотный Т. к. синего цвета-тиокармин P (III) синтезируют исходя из N-(3-сульфобензил)-N-этил-n-фенилендиа-мина. Иногда сульфируют лейкосоединение готового красителя.

Протравной-Т. к.-индохромоген С (IV) получают окислит. конденсацией 2-амино-5-диметиламинобензолтиосульфата Na с 3,4-дигидроксинафталин-2,7-дисульфокислотой.

Осернение нек-рых Т. к. полисульфидом Na (сернистая "варка") приводит к сернистым красителям глубоких цветов.

Вследствие низкой устойчивости окрасок на белковых и целлюлозных волокнах к свету и мокрым обработкам Т. к. утратили значение для текстильной пром-сти. Их применяют для изготовления пигментов для полиграфии (основные лаки), цветных карандашей, крашения бумаги. Наиб. широко применяют метиленовый голубой и его аналоги.

Лит.: Венкатараман К., Химия синтетических красителей, пер. с англ., т. 2, Л., 1957, с. 906-10, 1243-58; т. 3, Л., 1974, с. 1841-58; Дьюар М., Догерти Р., Теория возмущения молекулярных орбиталсй в органической химии, пер. с англ., М., 1977, с. 80-97, 498-510; Степанов Б. И., Введение в химию и химическую технологию органических красителей, 3 изд., М., 1984, с. 269-78. А. Я. Желтое.

Химическая энциклопедия. — М.: Советская энциклопедия

Под ред. И. Л. Кнунянца

1988