Химическая энциклопедия - витамин

А, группа природных соед. производных ионона (ф-ла I). Кристаллич. в-ва (см. табл.). Не раств. в воде, хорошо раств. в орг. р-рителях. Разлагаются при взаимод. с О 2. Склонны к цис-транс-изомеризации, особенно по связям 11 и 13. Важнейшие представители: ретинол (витамин А 1, витамин А 1 -спирт, эксерофтол; ф-ла II, R = = СН 2 ОН), ретин аль (ретинен, ретинальдегид, витамин A1 -альдегид; II, R = СНО) и ретиноевая к-та (витамин А 2, II, R == СООН). У всех соед., кроме 11-цис-ретиналя, присутствующего в сетчатке глаз, все двойные связи имеют транс-конфигурацию.

В организме в результате действия фермента 15,15'-оксигеназы на каротин (главный провитамин витамина А; III) образуются две молекулы ретиналя. Незначит. часть его окисляется до ретиноевой к-ты, к-рая поступает в кровоток, а осн. часть восстанавливается до ретинола. Последний этерифицируется пальмитиновой или др. высшими жирными к-тами и депонируется в печени. В результате послед. гидролиза эфиров своб. витамин секретируется из печени в кровоток. Там он образует комплекс со специфич. ретинолсвязывающим белком (мол. м. 22000), к-рый обеспечивает его солюбилизацию, защиту от окисления и направленный перенос в ткани. Связанный ретинол в отличие от свободного не обладает мембранолитич. действием.

СВОЙСТВА СОЕДИНЕНИЙ, ВХОДЯЩИХ В ГРУППУ ВИТАМИНА А

Соед. группы витамина А обладают разл. биол. активностью. Так, ретинол необходим для роста, дифференциации и сохранения ф-ций эпителиальных и костных тканей, а также для размножения (стимулирует образование спермы). Ретиналь играет важную роль в механизме зрения, образуя с белком опсином зрительный пигмент родопсин. Ретиноевая к-та в 10 раз активнее ретинола в клеточной дифференциации, но менее активна в процессах размножения. При недостатке витамина А в организме нарушается темновая адаптация, снижается сопротивляемость инфекц. заболеваниям и др.

Витамин А содержится исключительно в тканях животных. Особенно богат им жир печени морских животных и рыб (20-30 мг в 100 мл). Его провитамины синтезируются растениями; больше всего провитаминов содержится в моркови, сладком перце, зеленом луке и салате (1-10 мг в 100 г). Выделяют витамин А из прир. источников или синтезируют из ионона. Применяют его (в т. ч. в виде ацетата и пальмитата) для лечения инфекц. заболеваний, поражений кожи и слизистых оболочек, болезней органов пищеварения, глаз и др. Суточная потребность взрослого человека 3300 ME (I ME соответствует активности 0,3 мкг ретинола или 0,344 мкг ретинолацетата), причем не менее 1/3 от всего кол-ва должно поступать в организм в виде каротина.

Лит.: Основы биохимии, пер. с англ., т. 3, М., 1981, с. 1759-65; Lot an R., "Biochim. et Biophys. acta", 1980, v. 605, № 1, p. 33-91. Г. И. Самохвалов.

Химическая энциклопедия. — М.: Советская энциклопедия

Под ред. И. Л. Кнунянца

1988