Энциклопедия Кольера - химия органическая. реакции соединений

В этом разделе кратко представлены примеры реакций и соединений из различных классов органических веществ.

Классификация органических соединений. В классификации, использованной здесь, функциональные группы расположены в порядке возрастания "степени окисления" углерода, хотя приписывать углероду степень окисления на основании полярности углеродных связей несколько условная процедура, поскольку углерод остается четырехковалентным и не приобретает и не теряет электроны полностью. Углерод-водородные или углерод-углеродные связи почти неполярны, и степень окисления углерода в углеводородах можно приравнять нулю. Каждая простая ковалентная связь с более электроотрицательным элементом, например азотом, серой, кислородом или галогеном, формально увеличивает степень окисления на единицу, тогда как каждая связь с более электроположительным элементом понижает ее на единицу (табл.

7).

Такая классификация оправдана тем, что реакции веществ, принадлежащих к данному "окислительному состоянию", изменяются не слишком сильно по мере увеличения числа углеродных атомов. Характерное поведение реагирующего атома или группы в молекуле остается обычно неизменным. Так, реакции спиртов CH3OH, CH3CH2OH и CH3CH2CH2OH можно рассматривать как практически одинаковые.

Более того, можно отметить, что различные соединения с одинаковой степенью окисления углерода могут быть получены друг из друга простыми реакциями замещения, например: CH3OH + HBr -> CH3Br + H2O, тогда как переход от одной степени окисления к другой требует окисления [[O]] или восстановления [[H]], и, таким образом, использования окислителя или восстановителя:

.