Энциклопедия Брокгауза и Ефрона - акролеин

(акрол) — акриловый альдегид С3Н4О (СН2=СН-СОН), представляет собою простейший непредельный альдегид, отвечающий простейшему непредельному первичному спирту, аллильному, так же как обыкновенный альдегид — этильному. Он образуется при окислении аллильного спирта платиновой чернью; всего же лучше его получать из глицерина С3H5(ОН)3, подвергая последний нагреванию в присутствии некоторых водоотнимающих веществ: С3Н5(ОН)3 — 2К2О = С3Н4О. Для этого тщательно высушенный глицерин нагревают в объемистой колбе с 2 частями кислого сернокислого калия и собирают перегон в хорошо охлажденные приемники, причем необходимо вести всю работу приготовления акролеина в хорошей тяге, так как пары этого вещества имеют чрезвычайно едкий и резкий запах, страшно разъедающий слизистые оболочки носа и глаз. Полученный перегон отделяют на разделительной воронке от воды, взбалтывают сырой акролеин с окисью свинца для удаления кислых примесей, обезвоживают безводным медным купоросом и перегоняют. Акролеин представляет бесцветную, сильно преломляющую свет жидкость острого вкуса и чрезвычайно едкого запаха, быстро разъедающего глаза до слез; кипит при 52,4°; горит светящимся пламенем; на воде плавает, растворяется во всех пропорциях. Противный запах, распространяющийся при задувании сальных свечей, а также при поджаривании жиров вообще, обусловливается образованием при этих условиях некоторого количества акролеина. Акролеин при сохранении в присутствии некоторых примесей легко превращается в аморфный смолистый полимер — дизакрил, не растворяющийся ни в воде, ни в спирте и эфире, ни в щелочах. Действием выделяющегося водорода акролеин превращается в аллильный спирт; окисляющие вещества, как окись серебра и азотная кислота и даже кислород воздуха, переводят его в кислоту акриловую С2Н3-СООН, стоящую к акр. в таком же отношении, как уксусная кислота к обыкновенному альдегиду. Акриловая кислота жидка, по запаху напоминает уксусную кислоту; при охлаждении застывает в кристаллическую массу, плавящуюся около 7°; точка кипения 140°; в воде растворима во всех пропорциях. Будучи непредельной, акриловая кислота способна присоединять к себе галоиды, их водородные кислоты; соединяясь с выделяющимся водородом, они переходят в кислоту предельную — пропионовую С2Н3СООН. С основаниями дает кристаллические соли, между которыми свинцовая, кристаллизующаяся в блестящих иглах, считается характерной; натровая соль акролеиновой кислоты при нагревании до 100° с раствором едкого натра присоединяет элементы воды и переходит в натровую соль этиленмолочной (гидракриловой) кислоты.

Энциклопедический словарь Ф.А. Брокгауза и И.А. Ефрона. — С.-Пб.: Брокгауз-Ефрон

1890—1907

.