Энциклопедия Брокгауза и Ефрона - альдегидаммиак

так называются продукты присоединения аммиака к альдегидам по равенству:По своему строению они представляют амидоспирты, которые следует отличать, однако, от оксэтиленовых оснований (см.); последние дают с кислотами прочные солеобразные соединения. Различие обусловливается тем, что гидроксил и амидная группа оксэтиленовых оснований стоят при разных углеродных атомах, напр.: NH2CH2CH2.OH. A. часто хорошо кристаллизуются, иногда же — маслообразны. Низшие гомологи их получаются при пропускании газообразного NH3 в эфирный раствор альдегида; высшие А. — простым смешением альдегида с концентр. водным NH3. Слабые кислоты разлагают А. вновь на исходный альдегид и NH3, чем часто пользуются для очистки альдегидов. Образование А. наблюдается, однако, только для тех альдегидов, у которых альдегидогруппа связана с первичной (СН2). Муравьиный альдегид, при реакции с NH3 отщепляет воду и дает (как и оксиметилен, см.) — гексаметилентетрамин. Точно так же относится к NH3 и изобутиловый альдегид (CH3)2CH.CHO. Непредельные и ароматические альдегиды дают с NH3 гидрамиды (см.). Гидрацетамид получается из ацет-А. только при весьма продолжительном стоянии смеси с избытком спиртового NH3. Обыкновенный А. или ацетальдегидаммиак CH3C(OH)NH2, отвечающий уксусному альдегиду, представляет большие бесцветные ромбоэдры, с темп. плавл. 70° — 80°, хорошо растворимые в воде, трудно — в эфире. Он может быть сохраняем без разложения лишь в запаянных трубках, так как на воздухе постепенно осмоляется. При нагревании он дает аморфные, основного характера соединения, еще не изученного строения: окситриальдин С6Н11NO, окситетральдин C8H13NO и оксипентальдин C10H15NO. Изовалериановый альдегид дает (CH3)2CH.CH2CH(OH)NH2 + 7Н2О — кристаллы с темп. плавл. 56° — 58°, не растворимое в воде, хорошо растворимое в спирте; едкие щелочи не разлагают его на холоду. При нагревании кристаллов, содержащих воду, образуется два слоя, из которых верхний — безводный А. (Любавин). А., отвечающий пропиловому альдегиду С3Н6О.NH3 — хлопчатый осадок, разлагающийся при обыкн. темп. Восстановление А. цинковой пылью с соляной кисл. применяется в технике для синтеза жирных аминов.

П. Гр.

Энциклопедический словарь Ф.А. Брокгауза и И.А. Ефрона. — С.-Пб.: Брокгауз-Ефрон

1890—1907