Энциклопедия Брокгауза и Ефрона - альдегидокислоты

органические соединения, совмещающие в себе свойства альдегидов и кислот, вследствие присутствия в их молекуле как альдегидной, так и карбоксильной групп. Общая их формула: СОН.R. "СООН. Соответственно этому они могут, как кислоты, образовать соли, эфиры и проч., а с другой стороны, как альдегиды, способны давать оксимы, гидразоны, соединения с двусернистокислыми щелочами, распадаться под влиянием щелочей на оксикислоту и двуосновную кислоту, при восстановлении переходить в оксикислоты и проч. А. вообще известно немного; в жирном ряду изучены: глиоксилевая кислота СОН.СО2H (см.), альдегидопропионовая СОН.СН2.СН2.СО2Н, полиокси-А. глюкуроновая COH.(CH.OH)4CO2H (см.), мукохлоровая (СОН.CCl:CCl.СО2Н) и мукобромовая (СОН.CBr:СВг.СО2Н) кислоты и др. [Муравьиная кислота Н.СО.ОН (см.), как по своей формуле, так в по свойствам, является в сущности простейшею представительницею А.]; в ароматическом — альдегидобензойные (альдегидофталевые) СОН.С6H4.СООН, оксиальдегидобензойные СОН.С6Н3(ОН).СООН и особенно опиановая (диметоксиальдегидобензойная) кислоты. Ароматические орто-А., содержащие группы СОН и СООН в γ-положении одна относительно другой, представляют явления таутомерии и дают производные, частью соответственно вышенаписанной общей формуле А., частью же соответственно формуле оксифталидной, именноТак, напр., для опиановой кислоты (см.) известно два ряда эфиров, для ацетильного производного о-альдегидофталевой кислоты гораздо более вероятна формулас аминами кислоты эти реагируют при выделении частицы воды с образованием продуктов, отвечающих обеим формулам, т. е.и пр. (Либерман, 1896). С другой стороны, оксимы этих кислотпредставляют также чрезвычайно интересные особенности: теряя с большою легкостью частицу воды, они образуют кристаллические ангидридыкоторые при нагревании изомеризуются с большим отделением тепла в имиды(см. соотв. статью). При этом фталальдоксимангидрид

(темп. плавл. 145°) превращается при плавлении сперва в ортоцианобензойную кислотукоторая при дальнейшем нагревании переходит уже во фталимидОртоальдегидбензойная кислота кристаллизуется в табличках с т. пл. 97,2°; лучше всего она получается нагреванием фталоновой кислоты COOH.CO.C6H4.COOH (получаемой окислением нафталина) с раствором двусернистокислого натрия (Гребе и Тримпи, 1898), затем кипячением бромфталидас водою (Расин) и проч. При взаимодействии ее с гидразином и фенилгидразином происходит, как и при оксиме (см. выше), ангидридизация, и образуются фталазоны (см.). Пара- (темп. пл. 285°) и метаальдегидобензойная (т. пл. 165°) кислоты получены из альдегидных галоидопроизводных соответствующих толуиловых кислот (Рейнглас). Изомерные оксиальдегидобензойные кислоты (напр. альдегидосалициловая) получаются реакцией Тиманна из соответствующих оксикислот при действии на них хлороформа и щелочи и представляют кристаллические вещества. Относительно опиановой кислоты см. это слово.

П. Григорович.

Энциклопедический словарь Ф.А. Брокгауза и И.А. Ефрона. — С.-Пб.: Брокгауз-Ефрон

1890—1907