Энциклопедия Брокгауза и Ефрона - альдегидоспирты

класс органических соединений, совмещающих в себе свойства альдегидов (см.) и спиртов (см.), что обусловливается присутствием в составе их молекул альдегидогруппы СНО наряду с одним или большим числом алкогольных водных остатков. Общая их формула поэтому будет СНО.СnHm(ОН)x. Подобно альдегидам, А. легко полимеризуются, образуют соединения с NH3, гидразоны, оксимы, ацетали, восстановляют серебро из аммиачного раствора AgNO3 и пр.; как спирты, образуют эфиры и пр. При восстановлении они переходят в двуили многоатомные спирты СН2(ОН).СnНm(ОН)x, при окислении образуют оксикислоты COHO.CnHm(OH)x на счет соответствующего преобразования группы СНО. Получаются А.: 1) конденсацией альдегидов по типу альдоля (см.); 2) неполным окислением соответствующих многоатомных спиртов перекисью водорода или хромовой смесью; 8) гидроксилированием галоидозамещенных альдегидов. Простейшим А. является гликолевый альдегид СНО.СН2.ОН (см. Гидраты углерода и Глюкозы, примеч.). Лучше других изучен β-оксимасляный альдегид, или альдоль (см. это сл. и Гидраты углерода, прим.), CHO.C3H6(OH), или CH3.CH(OH).CH2.COH, при хранении полимеризующийся в кристаллический паралдоль (С4H3O2)n, который плавится при 80—90°. α-Оксиизомасляный альдегид (CH3)2.C(OH).CHO — жидкость, кипящая при 187° и легко полимеризующаяся, получается гидроксилированием α-бромизомасляного альдегида и, как третичный А.-спирт, превращается при действии щелочей в изобутиленгликоль и α-оксиизомасляную кислоту (реакция Канниццаро). Подобно альдолю, уплотнением изомасляного альдегида недавно получен (1897) изобутилалдоль (СН3)2СН.CH(ОН).С(CH3)2.СНО, плавящийся при 91° и кипящий при 104—109° (12 мм). Глицериновый альдегид, или глицероза, СНО.СН(ОН).СН2(ОН) (см. Глюкозы), представляет двуатомный А. Сюда же далее примыкает трехатомный А. эритроза (тетроза), полученная окислением эритрита (см.) и альдольной конденсацией гликолевого альдегида и, наконец, целый ряд А. еще большей атомности, обнимающий собою большинство известных ныне углеводов, каковы различные альдозы, происходящие от них сахарозы и пр. (см. Гидраты углерода, Глюкозы).

Р.

Энциклопедический словарь Ф.А. Брокгауза и И.А. Ефрона. — С.-Пб.: Брокгауз-Ефрон

1890—1907