Энциклопедия Брокгауза и Ефрона - антраценкарбоновые кислоты

С14Н10 — n(СО2Н)n отвечают антрацену и производятся замещением в нем атомов водорода карбоксильными группами. Теория предполагает три изомерных моно-А. кислоты C14H9.CO2H, которые все известны и изучены, равно как и их производные. Изомерия их обуславливается различным положением карбоксилов, как видно из формул:и γ-, или мезо-А. кисл. С6Н4:С2Н(СО2Н):С6Н4. α- и β-A. кислоты получаются обмыливанием отвечающих им нитрилов, которые синтезируются из антраценсульфоновых кислот перегонкой со щелочью и желтою солью (Либерман и ф. Рат, 1875). Обе кислоты получаются также восстановлением антрахинонкарбоновых кислот цинковой пылью с NH3 (Гребе и Блуменфельд, 1897). γ-А. кислота получается нагреванием антрацена с фосгеном до 200° и последующей обработкой продуктов содой (Гребе и Либерман, 1869). α-А. кислота плав. при 245°. β-А. кислота — около 280°. γ-А. кислота плав. при 206° (с разложением), при окислении дает антрахинон, и в отличие от первых двух кислот ее растворы в метиловом спирте, насыщенном HCl, не дают эфиров (V. Meyer). В этом она сходна с парабенздикарбоновой кислотой. Известны также антрацендикарбоновые и трикарбоновые кислоты. Они получены восстановлением отвечающих им антрахинонкарбоновых кислот (1.3). С14Н8(СО2Н)2 впервые получена Gresly перегонкой m-ксилоил-о-бензойной кислоты с цинковой пылью, плавится выше 330°. (1.2.4)-C14H7(CO2H)3 — желтые кристаллы (Эльбс). Все А. кислоты не растворимы в воде, легко растворимы в органич. растворителях.

П. Григорович.

Энциклопедический словарь Ф.А. Брокгауза и И.А. Ефрона. — С.-Пб.: Брокгауз-Ефрон

1890—1907