Энциклопедия Брокгауза и Ефрона - антрамины

C14H11N = С14Н9.NH2 — представляют амины, отвечающие антрацену. Известны лишь: β-А. — С6Н4:С2Н2:С6Н2.NH2 и γ- (или meso) A. — C6H4:C2H(NH2):C6H4. β-A. не диазотируются, в противоположность ароматич. аминам; это различие, однако, исчезает после гидрогенизации средней углеродной группы (С2Н2) антраценового кольца, что подтверждает теорию строения бензола и антрацена, предложенную Бамбергером (1893). β-А. получаются: 1) восстановлением β-амидоантрахинона йодистым водородом с фосфором (Ромер); 2) нагреванием антранола с водным NH3 или с ацетамидом:

С14Н9.ОН + NH3 = C14H9.NH3 + Н2О

(Либерманн и Боллерт). Дигидро-А., получается восстановлением β-A. амальгамой Na или Na с С2Н5.ОН. γ-А. получается восстановлением γ- (или meso-), нитроантрацена, также действием аммиака на meso-антранол (Гольдманн, 1890). При попытке диазотировать β-A. получается изонитрозопродукт, растворяющийся в спирте с красным цветом. β-A., C14H9NH2 — желтые листочки с темп. плав. 238°. С йодистым метилом дает йодистый триметилантраммоний C14H9.N(CH3)2J, кристаллы с темп. плав. 215°. При нагревании А. с уксусной кисл. получается ацетильное производное с темп. плавл. 240° и ди-А. (C14H9)2NH — блестящие листочки с очень высокой темп. пл. Дигидро-А. С14Н11NH2 — иглы с темп. плав. 92°. Мезо-А. (γ-А.) золотистые листочки, с т. пл. 115° (с. разложением). Мезо-диамидоантрацен C6H4(CNH2)2.С6Н4, темп. плавл. 146°, — получается восстановлением мезодинитроантрацена. Растворы А. обнаруживают зеленую флуоресценцию.

П. Григорович.

Энциклопедический словарь Ф.А. Брокгауза и И.А. Ефрона. — С.-Пб.: Брокгауз-Ефрон

1890—1907