Энциклопедия Брокгауза и Ефрона - цитрол

(гераниол) — спирт состава С10Н17ОН, входящий, обыкновенно в смеси с линалоолом (ликареолом), в состав многих эфирных масел, в том числе и розового масла. Извлекается он для целей парфюмерии из масел пальмарозового, цитронеллового и гераниевого или фракционировкой, или в виде кристаллического соединения с хлористым кальцием (дает это соединение и в смесях, если, однако, содержание его не меньше 25%). Чистый гераниол представляет легкоподвижную жидкость с запахом розы; темп. кип. его 229°, уд. вес d15 = 0,882; оптической деятельностью не обладает; nD = 1,4766, откуда молекулярная рефракция 48,71. Такая величина молекулярной рефракции весьма близко совпадает с вычисленной для соединения С10Н18О с двумя двойными связями. Существование в Ц. двух двойных связей подтверждается и способностью его присоединять 4 атома J. Соединение состава С10Н18О с двумя двойными связями, очевидно, не может иметь кольчатого строения. Ц. есть спирт первичный, ибо при окислении дает альдегид, цитраль (см.) и гераниевую кисл. С10Н16О2. Строение углеродного скелета Ц. и положение в нем двойных связей определяется также получением из него при окислении цитраля, а также и обратным получением Ц. путем восстановления из цитраля. Строение цитраля (см.) установлено с несомненностью, а след., строение Ц. таково:

(СН3)С:СН.СН2CH2С(СН3):СН.СН2(ОН).

При таком строении Ц. остается, однако, не вполне ясным получение из него при окислении хамелеоном изовалериановой кислоты (Земмлер). Из производных Ц. заслуживают упоминания уксусный эфир его, обладающей запахом лаванды и применяемый в парфюмерии, и геранилдифенилуретан — характерные кристаллы с темп. пл. 82°, получаемые при нагревания Ц. на водяной бане с дифенилкарбамидом и пиридином. Соединение это может служить для открытия Ц. в эфирных маслах. При нагревании до 170° с KHSO4 Ц. дает углеводород состава С10Н16 с молекулярной рефракцией, заставляющей предположить в нем три двойных связи.

К. Дебу. Δ.

Энциклопедический словарь Ф.А. Брокгауза и И.А. Ефрона. — С.-Пб.: Брокгауз-Ефрон

1890—1907