Энциклопедия Брокгауза и Ефрона - дифениламин

NH(C6H5)2 — первый член гомологического ряда вторичных ароматических аминов (анилинов, см. Анилин). Д. получается: при нагревании до 210° — 240° соляно-кислого анилина с анилином (de Laire, Giràrd, Chapoteaut, 1866):

NH(C6H5).HCl + NH2(C6H5) = NH(C6H5)2 + NH4Cl;

нагреванием при 250° — 260° фенола с хлорцинканилином (Merz und Weith, 1880) или с анилином и треххлористой сурьмой (Buch, 1884):

C6H5(HO) + NH2 (C6H5) = NH (C6H5)2 + H2O;

нагреванием до 340° фенола с хлорцинкаммиаком (Merz u. Müller, 1889):

2C6H5(HO) + NH3 — NH (C6H5)2 + 2H2O.

Он образуется также при перегонке трифенилрозанилина (Hoffmann), розанилина, лейканилина и дифенилгуанилина, и при нагревании ортобромобензойной кислоты с аммиаком (v. Meyer, 1892). Д. кристаллизуется в форме мелких листочков, принадлежащих к одноклиномерной системе, уд. в. 1,159, с температурой плавления 54° и т. к. 310°. Он представляет столь слабое основание, что хотя и растворяется в крепких кислотах, но соли его легко разлагаются водой. Хлористо-водородная соль кристаллизуется из спирта в виде белых игл и представляет состав NH(C6H5)2.HCl. Водород бензоловых остатков Д. сохранил способность к замещению галоидами и нитрогруппой (NO2). Он может быть отчасти замещен также и серой при нагревании Д. с ней до 250°, при чем образуется тио-Д. NHS(C6H4)2. Аммиачный водород при действии йодюров (см.) или спиртов и соляной кислоты может быть замещен остатками CnH2n + 1, давая место образованию третичных аминов N(CnH2n + 1)(C6H5)2 смешанного характера. С бромбензолом и металлическим калием или натрием Д. превращается в трифениламин N(C6H5)3 (см.). При действии азотистой кислоты водород аммиака замещается нитрозогруппой (NO), при чем образуется нитрозодифениламин N(NO)(C6H5)2, кристаллическое вещество с температурой плавления 66,5°. При нагревании Д. до 270° с муравьиной кислотой (также хлороформом), уксусной, бензойной и др. в присутствии хлористого цинка образуются соответственно акридин СН(C6H4)2N и его гомологи. Действием марганцево-калиевой соли в щелочном растворе при нагревании Д. окисляется в дифенилазофенилен C18H14N2, углекислоту, щавелевую кислоту и т. д. Раствор Д. в крепкой серной кислоте окрашивается в присутствии азотной или азотистой кислот в яркий синий цвет, что применяется, как весьма чувствительная качественная реакция на эти кислоты, а также для их количественного определения колориметрич. путем (Корр., 1872). Д. находит применение в красильном деле. Так, при действии его на диазосульфаниловую кислоту получается оранжевая азокраска, тропеолин ОО, состава (HSO3)(C6H4)N2(C6H4)NH(C6H5).

П. Рубцов. Δ.

Энциклопедический словарь Ф.А. Брокгауза и И.А. Ефрона. — С.-Пб.: Брокгауз-Ефрон

1890—1907