Энциклопедия Брокгауза и Ефрона - эйгенол

(Eugenol) С10Н12О2, или аллилгваякол — принадлежит к непредельным двухатомным фенолам рядаСnH2n—8O2. Формула строения его следующая:Э. встречается в гвоздичном масле и в других эфирных маслах, в незрелых плодах Myrthus Pimenta Linn. вместе с терпеном C15H24. Из гвоздичного масла Э. получается следующ. образом: 3 части гвоздичного масла и 1 часть едкого кали растворяют в 10-ти частях воды, нерастворимое масло сливают и получившийся щелочной раствор подкисляют соляной кислотой. Выделившийся Э. фильтруют, промывают несколько раз водой и перегоняют (Эрленмейер). Э. представляет собой бесцветную жидкость с сильным запахом гвоздики, с вкусом горклого масла. Кипит при 247,5°, немного разлагаясь. Уд. вес = 1,0779 при 0°, = = 1,0630 при 18,5°, 1,0703 при 14°. Теплота сгорания = 1286,9 кал. (Штохман). Э. очень мало растворим в воде и легко растворим в спирте, эфире и ледяной уксусной кислоте. Э. не восстановляет фелинговой жидкости, но восстановляет аммиачный раствор серебра. С едким кали в присутствии сивушного масла при 140° Э. образует изоэйгенол. Спиртовой раствор Э. с хлорным железом дает зеленое окрашивание. Марганцовокислое кали (раствор хамелеона) окисляет Э. в ванилиновую кислоту (Эрленмейер). Хромовая кислота быстро окисляет Э. в СО2 и уксусную кислоту (Вассерман). Азотная кислота окисляет Э. в щавелевую кислоту. При сплавлении с едким кали переходит в протокатехиновую кисл. При перегонке с иодистоводородной кислотой образует иодметил CH3J и смолу. С пятихлористым фосфором образует метилхлорид (Брюнинг). Э., как фенол, имеет массу производных: эфиры, кислоты, соли, напр. Ва(С10Н11O2)2 (постоянная соль, малорастворимая в теплой воде). Как соединение непредельное, присоединяет галоиды, В технике Э. употребляется главным образом для приготовления ванилина (искусственная ваниль), который из Э. получается следующим образом: Э. переводится в ароматический спиртоэфир, например, эйгенолбензиловый эфир. Этот эфир при нагревании в щелочном растворе переходит в изоэйгенолбензиловый эфир и затем окисляется двухромовокислым кали с серной кислотой в соответственный альдегидоэфир, а именно в ванилинбензиловый эфир. Последний разлагается дымящейся соляной кислотой на ванилин и бензихлорид (см. также Гвоздичное масло).

А. Кремлев.

Энциклопедический словарь Ф.А. Брокгауза и И.А. Ефрона. — С.-Пб.: Брокгауз-Ефрон

1890—1907