Энциклопедия Брокгауза и Ефрона - фторангидриды кислот

R.CO.F — получаются обменным разложением, аналогично фторопроизводным (см.) жирных углеводородов, из соответствующих хлорангидридов при действии на них AgF, AsF3, SbF3, а лучше всего ZnF2, например:

2CH3.CO.Cl + ZnF2 = 2CH3.CO.F + ZnCl2 (Meslans),

а также при действии фтористого водорода на ангидриды, например:

(CH3.CO)2О + HF = CH3.CO.F + CH3.COOH (Colson).

В последнем случае реакция идет с выделением тепла и требует энергичного охлаждения. Все Ф. представляют при обыкновенной температуре бесцветные жидкости, малорастворимые в воде и медленно ею разлагаемые. Фтористый ацетил CH3.CO.F кипит при 20,8° (770 мм); обладает удельным весом 1,0369 (0°) и запахом, напоминающим запах фосгена; растворяется во всех пропорциях в спирте, эфире, хлороформе, бензоле, кристаллической уксусной кислоте; зажженный, горит голубым пламенем, образуя H2O, СО2 и HF; со щелочами, спиртами, аммиаком, анилином реагирует подобно хлористому ацетилу; с CaO дает CaF2 и (CH3.CO)2О, по уравнению:

2CH3.CO.F + CaO = CaF2 + (CH3.CO)2О,

но с уксуснокислыми щелочами реагирует с трудом, образуя при 100° лишь малое количество уксусного ангидрида. Фтористый пропионил CH3.CH3.CO.F кипит при 43—44°, удельный вес 0,973 (15°). Фтористый бутирил CH3.CH2.CH2.CO.F кипит при 65°, удельный вес 0,945 (12°). Фтористый бензоил С6H5.СО.F кипит при 145°, тяжелее воды, по запаху напоминает хлористый бензоил, но сильнее его действует на слизистые оболочки.

П. П. Р. Δ.

Энциклопедический словарь Ф.А. Брокгауза и И.А. Ефрона. — С.-Пб.: Брокгауз-Ефрон

1890—1907