Энциклопедия Брокгауза и Ефрона - гиппуровая кислота

открыта в моче травоядных животных еще в конце прошлого столетия (Руэль, Фуркруа и Вокелен); ее принимали сначала за бензойную кислоту. Либих (1829) определил состав и показал, что бензойная кислота представляет только продукт распада Г. кислоты. Г. кислота есть гликоколь (см.), в котором один аммиачный водород заменен бензолом (см.). CH2[NH(C6H5.CO)]CO2H. При кипячении раствора Г. кислоты с щелочами или кислотами она распадается на гликоколь и бензойную кислоту, и, обратно, при 160° смесь бензойной с гликоколем превращается в Г. кислоту:

СН2[NH(С6H5.СО)].СО2Н + Н2О

CH2(NH2).СО2Н + С6Н5.СО2Н

(Дессень). Г. кислота получена, кроме того, при взаимодействиях бензамида с хлоруксусной кислотой [что особенно говорит за ее указанное строение:

(С6Р5.CO)NH2 + СН2Cl.СО2Н = CH2(NH.С7Н5О).СО2Н + HCl], хлористого бензоила с цинковой или серебряной солью гликоколя, бензойного ангидрида с гликоколем. Для выделения Г. кислоты мочу (лошадей или коров) кипятят с известковым молоком, затем слитый с извести раствор сгущают и, по охлаждении, осаждают соляной кислотой; для очищения пропускают в кипящий водный раствор хлор, пока жидкость приобретет его запах, затем фильтруют и фильтрат быстро охлаждают; Г. кислота кристаллизуется в ромбических призмах, плавится при 187,5°, разлагается при 240°; мало растворима в холодной воде. Как кислота, она образует металлические соли и сложные эфиры; но способность соединяться c кислотами, характеризующая амидокислоты (см.), здесь исчезла, благодаря присутствию бензоила. При действии азотистой кислоты на Г. кислоту образуется бензоилгликолевая кислота (Штрекер), по ур.

CH2[NH(C7H5O)].CO2H + HNO2 + Н2О = СН2(O.C7H5O).СО2H + N2 + 2Н2О,

которая представляет сложный эфир бензойной кислоты и гликолевой, играющей роль спирта. Моча человека, нормальная, содержит немного Г. кислоты; при растительной пище содержание возрастает. Бензойная кислота и бензойный альдегид, принятые внутрь, выделяются мочой в виде Г. кислоты; заменяя бензойную кислоту гомологами ее, можно этим путем получать гомологи Г. кислоты.

С. С. Колотов. Δ.

Энциклопедический словарь Ф.А. Брокгауза и И.А. Ефрона. — С.-Пб.: Брокгауз-Ефрон

1890—1907